Asignando el nombre de la IUPAC de este compuesto

Question

De acuerdo con las reglas que me dio mi profesor:

1. Primero decido el grupo más senior y su cadena principal. En este caso, ciclohexeno carbonitrilo.
2. Luego, decido la dirección para recorrer el anillo y asignar localizadores según el primer punto de diferencia. De acuerdo a esto, me dirijo hacia el bromo.

El nombre final que obtengo es "2-bromo 3-hidroxi ciclopent-4-enocarbonitrilo". Sin embargo, la respuesta dada en mi libro de ejercicios es "6-bromo 5-hidroxi ciclopent-3-enocarbonitrilo". Aparentemente, decidieron recorrer el anillo en dirección opuesta.

Obviamente, debe tratarse de algún caso especial. ¡Por favor, explícame la regla exacta involucrada aquí. Gracias!

Answer 1

Esto se debe a que el alqueno tiene una preferencia mayor que los haluros de alquilo. Por lo tanto, al contar en sentido horario, la posición del eno es menor que al contar en sentido antihorario. Por lo tanto, la respuesta es como se indica.

Consulta la Regla 6.2 de los principios básicos en Wikipedia.

Answer 2

Para la numeración:

P-14.4 Cuando varias características estructurales aparecen en compuestos cíclicos y acíclicos, los localizadores bajos se asignan en el siguiente orden decreciente de jerarquía: [...]

(c) grupos característicos principales y valencias libres (sufijos); [...]

(e) saturación / insaturación: [...]

(f) prefijos desprendibles alfabéticamente ordenados, todos considerados juntos en una serie de orden numérico creciente [...]

Como se indicó correctamente, el carbonitrilo obtiene, por lo tanto, prioridad para el localizador bajo, en este caso '1'. El siguiente grupo a considerar es el alqueno. Dado que el localizador '3' es más bajo que el localizador '4', la numeración se elige de la siguiente manera:

Dejando de lado la numeración, el comentario de Loong señala otros dos problemas con tu nombre.

1. Hay guiones, no espacios, entre los sustituyentes.

2. El localizador '1' en carbonitrilo también es necesario, debido a P-14.3.3 (ver comentario de Loong). No hay ninguna regla que diga que se puede suponer que tenga el localizador '1'.

Compara esto con "ácido butanoico", por ejemplo, donde se puede omitir el localizador '1' para el sufijo -oico ácido. Esto se debe a que

P-14.3.4.1 Los localizadores terminales no se citan en los nombres de ácidos monocarboxílicos y dicarboxílicos derivados de hidrocarburos acíclicos y sus correspondientes haluros acilo, amidas, hidrazidas, nitrilos, aldehídos, amidinas, amidrazonas, hidrazidinas y amidoximas, no sustituidos o sustituidos en átomos de carbono.

Esta regla es muy prescriptiva sobre cuándo se puede omitir el localizador '1'. Dado que "ácido butanoico" es un ácido monocarboxílico derivado de un hidrocarburo acíclico (butano), se puede omitir el localizador '1', y el PIN es ácido butanoico en lugar de butan-1-óico. Mi interpretación personal de esta regla - o lo que creo que es la razón detrás de ella - es que esto se debe a que "butan-2-óico" simplemente no tiene sentido químico.

Sin embargo, en este caso, "6-bromo-5-hidroxiciclohex-3-eno-2-carbonitrilo" sigue siendo un nombre que puede generar una estructura válida que es diferente de la tuya.

Esta numeración claramente no cumple con las reglas de la IUPAC, ya que no asigna localizadores bajos al nitrilo, pero eso es irrelevante.