$f\sim g$ no implica $f'\sim g'$! De l'hospital de la regla sólo funciona en una dirección:
$$\log x \sim \log \left((5+\sin x)x\right) \quad\text{but}\quad\frac1{x}\nsim\frac{((5+\sin x)x)'}{(5+\sin x)x}$$
o,si quieres,
$$\log\log x \sim \log \log \left((5+\sin x)x\right) \quad\text{but}\quad\frac1{x\log x}\nsim\frac{((5+\sin x)x)'}{(5+\sin x)x \cdot \log\left((5+\sin x)x\right)}$$
(El factor de $5+\sin x$ está allí sólo para hacer el segundo cociente se portan mal.)
El punto es que no sabemos (a priori) que
$$\frac{\pi(x)}{x/\log x}$$
tiene un límite de $x\to\infty$.
Lo que l'Hôpital no nos dicen, es que si el límite de $(\pi(x)\log x)/x$ existe, entonces es $1$.
Creo que de Chebyshev de la prueba original (y posteriores) de este hecho también va a lo largo de estas líneas, a través de una Mertens-tipo de estimación de $\sum_{p\leq x}1/p\sim\int_1^x\pi(t)/t^2$.