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Aire - y sensibilidad a la luz de fenol

He leído que fenol almacenado bajo gas inerte y protegido de la luz.

  • ¿Qué reacciones experimentan fenol durante el almacenamiento a largo plazo en presencia de aire y la luz?
  • ¿Es realmente necesario tomar estas precauciones al almacenar o manipular el fenol?
  • ¿Cómo la estabilidad de fenol sólido compara a la de fenol disuelto en, digamos, ciclohexano?

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Hauge Puntos 1257

El fenol se oxida lentamente en la exposición al aire y se vuelve de color rosa. En primer lugar, quinona se formaron de nuevo reacciona con fenol para formar un producto polimerizado phenoquinone que es de color rojo.

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(Búsqueda de Google - phenoquinone)

Se han hecho estudios sobre la oxidación de fenol como húmedo de la oxidación del aire y la oxidación catalítica, pero aquellos que están fuera de su alcance.

La oxidación de fenol utilizando la luz se ha estudiado el uso de UV/$\ce{H2O2}$/ozono sistema. A partir de este papel:

La fotólisis con 253,7 nm radiación prácticamente no se degrada el fenol. Pero la combinación de UV/ozono dio mejores resultados que el utilizando sólo el ozono. En la degradación de fenol mediante ozono hay dos reacciones principales: la reacción directa de la capa de ozono con el fenol y sus los productos y la reacción de los radicales hidroxilo generados. Algunos productos intermedios como la benzoquinona, catecol y la hidroquinona se detectado durante la degradación de fenol.

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Así que, sí. Como medida de precaución se toman tales como el fenol se guardan en botellas color ámbar.

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(Búsqueda de Google - fenol botellas)

Creo que fenol sólido es menos propenso a la oxidación por aire/luz de líquido/azeotrópica de fenol porque de $\ce{\pi}$ apilamiento, eficiente embalaje de los cristales y de enlace de hidrógeno que conduce a la estabilidad.

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