¿Grupos carboxilo se comportan como bases y grupos amino se comportan como ácidos cuando se crean enlaces peptídicos?

Question

Los enlaces peptídicos que se sintetizan cuando el grupo carboxilo de un aminoácido molécula reacciona con el grupo amino de otro aminoácido molécula, causando la liberación de una molécula de agua.

Las moléculas de agua constan de un hidroxilo de un grupo carboxilo y un hidrógeno de un grupo amino.

Y me parece un poco extraño para mí, ya carboxilo es un ácido y debe dar una hidrógeno (en lugar de hidroxilo) y los grupos amino son las bases y los debe obtener de protones (y no dar un hidrógeno).

Así que para mí se ve como en la creación de este vínculo, el grupo carboxilo se comporta como una base y el grupo amino se comporta como un ácido. Es eso correcto?

Answer 1

Sí, un aminoácido que se compone de un grupo carboxilo, comúnmente llamado ácido carboxílico, además de que el grupo amino. Y sí, un grupo carboxilo puede actuar como un ácido, es decir, la liberación de su protón para dar un carboxilato. Por el contrario, un grupo amino puede actuar como base de su libre de aceptar un par de electrones de hidrógeno para dar un derivado de amonio. De hecho, eso es lo que sucede en aquaeous medios de comunicación o en el estado sólido de los aminoácidos: el carboxilato protonates el grupo amino de la creación de un zwitterion.

Pero estos son sólo un tipo de reacciones de ambos grupos son capaces de realizar. En el caso del grupo amino, siempre y cuando no protonada (es decir, todavía tiene un unbonded par de electrones) puede atacar nucleophilicly. Tal vez usted ha oído hablar de $\mathrm{S_N}2$ tipo de reacciones, que son bastante similares.

El ataque nucleofílico del nitrógeno podría suceder en el carboxilato de protones - pero entonces no estaríamos ganando nada, ya que sólo sería la misma reacción ácido-base. (Y esto no sería considerado como un ataque nucleofílico, por lo general.) En su lugar, las necesidades de nitrógeno para ir al grupo carbonilo - que pasa a ser el más positivo de carbono en un aminoácido, por lo que debe ser un gran destino para un núcleophile.

El resultado inicial, como he intentado mostrar en el esquema de abajo, es un tetraédrica del carbono con una carga negativa en el ex-oxígeno del carbonilo y una carga positiva del nitrógeno. Si una de las nitrógeno, protones saltos a través de la ex-hidroxi oxígeno, que se obtiene de carga positiva, y, a continuación, los pares de electrones se mueven, tenemos la liberación de agua y la ganancia de nuestro enlace peptídico.

(La foto es realmente sólo el básico de maquetas y sin gran esfuerzo puesto en él. No coincide exactamente con el biológico enlace peptídico mecanismo, ni tampoco coincide con el mecanismo de que un químico se utilizan en el laboratorio. Pero transmite la imagen básica.)

Así que mientras que usted hizo técnicamente el uso de la basicidad (o postivie de carga amorosa) de nitrógeno, se puede ver que la acidez del grupo carboxilo no juega ningún papel en la propia reacción.