Sustitutos de CIS y trans en stereodescriptors diferentes anillos

Question

El adjunto dos compuestos son diastereoisómeros. Pueden ser diferenciadas por el cis/trans de los descriptores. Hay otra manera de describir como cis/trans parece ser obsoleta?

EDIT: Cómo determinar el r/s configuración de la pseudochiral de átomos de C en este caso? La norma habitual es que R precede a S, pero aquí idénticos dos grupos están limitados a la misma pseudochiral átomo. Cómo asignar r/s en este caso?

Answer 1

Edit: fuertemente relacionada con tu pregunta anterior , ¿Cómo determinar la configuración del átomo de C delimitada en dos grupos con la misma configuración? y Yolo123 la pregunta que se planteó a usted ¿Cómo puedo determinar el número de posibles pares de diastereoisómeros? donde la nomenclatura fue explicado en detalle por Jerrepierre. La misma situación se aplica aquí.

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Aunque el cis/trans de la nomenclatura podría parecer 'anticuado', todavía es por lejos la forma más fácil de describir disustituido sistemas de anillo, y es común en ambos, la conversación entre los químicos orgánicos, y en el orgánico de la literatura cuando dichas relaciones se introduce en una molécula.

Como estos sistemas de anillo de poseer cierta simetría, la (R) y (S) descripciones comúnmente utilizados no son aplicables, pero (r) y (s) pueden ser asignados a los carbones ('pseudo asimétrica'), basado en el de la IUPAC de 2013 recomendaciones para describir aquiral compuestos cíclicos.

He incluido las asignaciones para las dos moléculas que se presenta en la siguiente imagen. En esencia (tomado de Marzo de Química Orgánica):

Las pequeñas letras que se utilizan para la psuedoasymmetric centro se asignan utilizando reglas establecidas. [...] Los descriptores de "r" y "s" se utiliza para denotar centros de este tipo; son asignados de acuerdo con la Secuencia de la Regla 5, teniendo en cuenta que "(R)" tiene prioridad sobre "la(S)" en el orden de prioridad.

Este ejemplo, tomado directamente de la IUPAC libro azul de 2013, pueden explicar el razonamiento detrás de la asignación de (r) y (s):

Vale la pena notar que esta nomenclatura sólo se aplica cuando usted puede encontrar la simetría, en muchos casos es inexistente, y normal (R) y (S) nomenclatura puede ser aplicada.