Estoy tratando de diseñar una síntesis de D a partir de C. Todo lo que se me ocurre es usar $\ce{Me2CuLi}$ para añadir el grupo metilo al alqueno. Pensé entonces que si el bromuro de isobutilo estaba en la mezcla de reacción cuando $\ce{Me2CuLi}$ empujó la carga negativa en el oxígeno y volvió a bajar que podría hacer un $\mathrm{S_N2}$ con bromuro de isobutilo, pero nunca he visto eso antes. Luego para convertir el carbonilo en un alqueno no tengo ni idea.
Tienes razón sobre el uso del Gilman en un 1,4- Adición de Michael . El enolato creado a partir de esto puede utilizarse entonces en el ataque nucleofílico de un haloalcano. Entonces sólo queda por hacer un Reacción de Wittig cambiando el oxígeno del carbonilo por un carbono. La síntesis completa por pasos sería:
La alquilación del enolato con bromuro de isobutilo dará probablemente una eliminación sustancial. El 3-bromo-2-metilprop-1-eno será más reactivo y no sufrirá eliminación. Reducir el doble enlace con Pd/C/H2. Alternativamente, atrapar el enolato con isobutiraldehído, deshidratar con ácido e hidrogenar.
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El Reacción de Wittig puede ser útil.
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Ah, por supuesto, la reacción de Wittig con $H_3C-^+PPh_3$ como la sal de fosfonio? Ahora no estoy seguro de la dialquilación.
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Estaba pensando en Baylis-Hillman para añadir el grupo isobutílico, pero no creo que funcione bien con los haluros de alquilo =C