Nada dice $\mathrm{d}p$ tiene que ser positiva.
La razón de la presión en la parte superior es $p + \mathrm{d}p$, aunque $\mathrm{d}p$ no es necesariamente positivo, es que la distancia en la parte superior es $y + \mathrm{d}y$. En otras palabras, cuando usted está tratando con diferenciales como este, tienes que ser constante en lo que resta de la que en otro lugar. Así que si usted decide que $\mathrm{d}y$ será definido por
$$y_\text{top} - y_\text{bottom} = \mathrm{d}y\tag{1}$$
entonces también tiene que ser el caso que
$$p_\text{top} - p_\text{bottom} = \mathrm{d}p\tag{2}$$
O si se tratara de la temperatura, se tendría que hacer
$$T_\text{top} - T_\text{bottom} = \mathrm{d}T$$
y así sucesivamente. Siempre la parte superior menos la parte inferior. Espero que usted puede ver la razón de esto: los derivados son definidos como
$$\frac{\mathrm{d}p}{\mathrm{d}y} = \lim_{\text{height}\to 0}\frac{p_\text{top} - p_\text{bottom}}{y_\text{top} - y_\text{bottom}}$$
y, en particular, el orden (de arriba menos la parte inferior) es el mismo, tanto en el numerador y el denominador.
Usted puede cambiar de todo en ambos lugares,
$$\frac{\mathrm{d}p}{\mathrm{d}y} = \lim_{\text{height}\to 0}\frac{p_\text{bottom} - p_\text{top}}{y_\text{bottom} - y_\text{top}}$$
que es equivalente a la evolución de ambas ecuaciones (1) y (2) a
$$\begin{align}
y_\text{bottom} - y_\text{top} &= \mathrm{d}y\\
p_\text{bottom} - p_\text{top} &= \mathrm{d}p
\end{align}$$
pero usted tiene que cambiar los dos juntos, por lo que los signos cancelar al calcular los $\frac{\mathrm{d}p}{\mathrm{d}y}$.
En este caso particular, la presión disminuye a medida que la altura aumenta, así que cuando $\mathrm{d}y$ es positivo (asumiendo $y$ aumenta hacia arriba), $\mathrm{d}p$ será negativa. Si realmente te preocupa, que podría cambiar a un sistema de coordenadas en el que $y$ aumenta va a la baja, por lo que el $p$ aumentaría con la $y$, pero en general no vale la pena el esfuerzo de averiguar qué dirección va a dar un positivo derivado.
