Encontrar la estructura misteriosa del éster utilizando la RMN

Question

Tengo un éster desconocido con la fórmula química $\ce{C9H10O2}$ que se utiliza como agente aromatizante en los dulces. Presenta las siguientes H-NMR y C-NMR (Archivo adjunto: RMN de ésteres desconocidos)

Basándome en los picos de RMN creo que la incógnita es acetato de bencilo como la C-NMR y los dos primeros picos de la H-NMR son idénticos a la RMN desconocida (archivo adjunto: RMN de acetato de bencilo).

Sabiendo que los protones aromáticos no son equivalentes, como se muestra en la RMN-H de la incógnita a 7,4 y 7,5 ppm, no sé por qué los protones aromáticos del acetato de bencilo están integrados y se muestran como un singlete.

¿Se debe esto a la sensibilidad del algoritmo de predicción (estoy utilizando Chembiodraw)? ¿O el acetato de bencilo no es la incógnita?

Su ayuda es muy apreciada.

Answer 1

Los programas informáticos de predicción siempre tienen sus limitaciones, y siempre hay un grado de error en el cálculo. En el caso de las predicciones de ChemDraw, verá que para los 3 entornos aromáticos, ha realizado 3 cálculos independientes, y ha llegado por casualidad al mismo desplazamiento químico. Esto significa simplemente que estos desplazamientos son coincidente no es equivalente.

Recuerde que el software de predicción es como cualquier herramienta: sólo es tan bueno como la persona que lo utiliza, y no debe sustituir una evaluación adecuada de los datos.

Su evaluación aquí debe mirar primero a sus entornos de protones; los 10 protones están contabilizados. Tenemos un $\ce{CH3}$ , a $\ce{CH2}$ y un benceno monosustituido. El $\ce{CH3}$ y $\ce{CH2}$ no están directamente conectadas a ningún otro grupo que provoque una división evidente. En segundo lugar, el $\ce{^13C}$ muestra 9 picos, lo que concuerda con nuestro $\ce{CH3, CH2}$ y un benceno monosustituido. También tenemos un pico a ~δ170, que es un $\ce{-C(O)-{}}$

Sólo hay unas pocas formas de reunir a estos grupos. En lugar de utilizar ChemDraw para predecir el espectro y ver cuál es idéntico a tu pregunta, debes racionalizar por qué cada posibilidad es o no es la respuesta correcta.

Tratar de racionalizar un montón de picos en torno a δ7,4-7,5 es el mínimo interés, y recuerde que un espectro real casi siempre se verá diferente a una simulación. Los picos en los que debe centrarse justificarán los desplazamientos químicos para el $\ce{-CH3}$ grupo y el $\ce{-CH2}$ en el espectro de protones, y el $\ce{-CH3, -CH2}$ y $\ce{-C(O)-{}}$ en el espectro del carbono. Sólo hay una respuesta correcta posible.