7 votos

Acoplamiento con Diazonium Sales

Arenediazonium compuestos contienen un muy buen grupo saliente - gas nitrógeno - así que se someten a reacciones de sustitución nucleófila rápidamente. Con el agua, por ejemplo, de dar a los fenoles.

En arenediazonium sales' reacciones de acoplamiento para hacer colorantes azo, el arenediazonium catión actúa como electrófilo para llevar a cabo una reacción de sustitución en activado anillos de benceno como los de los fenoles y las anilinas. Por qué no una cosa similar sucede aquí como bien normalmente el carbono conectados a $\ce{-N2+}$ actúa como electrófilos centro, por lo que los fenoles y las anilinas debe reaccionar en ese $\ce{C}$ más que en el $\ce{-N2+}$ grupo. Por otra parte, los fenoles y las anilinas tener más nucleofílico de los centros en su $\ce{O}$ $\ce{N}$ que en los átomos de carbono de su anillo de benceno - por lo que el final de productos en el corto debe ser difenil éter con fenol, y N-fenil anilina con anilina.

3voto

asksol Puntos 9574

Una simple explicación sería que el desplazamiento de un diazonium grupo por el oxígeno para formar un fenol o fenil éter de vinculación general, requiere calefacción, lo que indica que es un proceso más lento que la muy rápido la temperatura de la habitación reacción de acoplamiento en aromáticos de carbono para formar un colorante azoico. Por qué? Una explicación es que la diazonium catión y el fenol o de amina que se están acoplados son un "suave" de ácido y base, respectivamente, mientras que el agua es un "duro" de la base. Pero una sustituido fenol o anilina que no puede formar un colorante azoico bien podría formar un fenil éter, con un diazonium sal, como usted propone.

i-Ciencias.com

I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.

Powered by:

X