Escisión del éter con HBr conc.

Question

Me han pedido que dibuje el mecanismo por el que el benceno con $\ce{Me}$ en la posición 1 y $\ce{OMe}$ en la posición 2 va al benceno con $\ce{Me}$ en 1 y $\ce{OH}$ en 2 mediante la reacción con $\ce{HBr}$ .

Realmente no estoy seguro de lo que está pasando, creo que lo más probable es que $\ce{Br}$ actúa como nucleófilo y ataca al $\ce{C-O}$ $\sigma^*$ y luego $\ce{OH}$ ataca el $\ce{C-Br}$ $\sigma^*$ pero no parece una vía probable ya que $\ce{OMe}$ tiene un pKaH más alto que $\ce{Br}$ y las sustituciones no se producen en $\mathrm{sp^2}$ centros.

Answer 1

Escisión de éteres mediante ácidos fuertes (clásicamente $\ce{HI}$ pero $\ce{HBr}$ debería funcionar también) puede proceder por un $S_N1$ o $S_N2$ mecanismo. En este caso el catión formado sería primario o fenilo, ninguno de los cuales es estable, por lo que la reacción procede a través de un $S_N2$ mecanismo.

El oxígeno es protonado en una reacción de equilibrio. El ion bromuro ataca entonces al carbono menos impedido y el $\ce{C-O}$ de la unión se rompe de forma concertada $S_N2$ mecanismo.

( fuente )