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¿Por qué tanto cambio de color en la síntesis de triphenylmethanol?

En el laboratorio de hoy, me preparó una solución de reactivo de Grignard (phenylmagnesiumbromide) en éter anhidro. Yo luego le agregó una solución de diphenylmethanone en éter anhidro (también conocido como la benzofenona) para el reactivo de Grignard y se observa una brillante matriz de cambio de color.

Immedietely cuando las primeras gotas de la benzofenona, fueron añadidos a la nublado grisáceo de grignard mezcla (color gris debido a las impurezas en el inicio de magnesio), la reacción se volvió de un color púrpura oscuro antes de cambiar rápidamente a un rojo carmesí, una vez más antes de cambiar a un color rosa brillante. Como más benzofenona que se agregó a la mezcla de reacción cambiado, una vez más, a un líquido lechoso de color blanco y de inmediato endurecido.

Entiendo que el blanco final de color y la dureza es debido a la formación de mi intención de producto: triphenylmethoxide magnesio sal...

Pero LO que en el mundo estaba sucediendo en que la reacción con todas esas fantásticas cambios de color?

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Rachel Lime Puntos 11

Suena como que podría haber generado una especie con este estructurales de la fracción: enter image description here

Esto puede suceder si la solución se concentró lo suficiente o la ebullición de su éter era vigoroso, por lo que el sobrecalentamiento local causó la formación de $\ce{MgO}$, el chico de arriba, y $\ce{Br-}$, lo que le da un toque muy distinto de color rojo-el color de rosa, que es MUY brillante, y sólo requiere un poco de producto en el lado de la forma. Aunque este carbocation es un poco estable, se encuentra el $\ce{Br-}$ en la solución y la forma triphenylmethylbromide como un minuto de la impureza.

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ghostly606 Puntos 6

El color es debido a la deslocalización de electrones durante los tres anillos en lugar de sólo uno, porque el catión es planar. (ver estructura en la respuesta de @ChemistryHelpCenter). Pensar de partículas en un anillo, el anillo más grande , de menor energía, por lo que la absorción de los compuestos que los cambios están en el uv (sólo los anillos de benceno deslocalizados ) para los tres anillos, y la absorción en el visible. El producto final tenga más o menos estructura tetraédrica por lo que esta deslocalización se pierde y el color está de nuevo en el uv y fuera de fuera de la percepción visual.

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