Según muchos textos, la razón por la cual los reactivos de Gringard no pueden usarse con alcoholes es porque el reactivo de Gringard es una base fuerte, que desprotonaría el alcohol. ($p\pu{K}_b$ de Gringard$\approx 50$).
Sin embargo, los carbonilos también tienen un hidrógeno bastante ácido en la posición alfa ($p\pu{K}_a$ of enol$\approx 20$), ¿por qué la reacción de Gringard reacciona con el carbono electrófilo, más que como una reacción ácido-base con la alfa para formar un enolato?
Lo que realmente sucede, a veces, y usted termina con el enolato que se forman en cantidades apreciables. Pero depende de otros adyacentes sustituyentes que puede retirar o donar la densidad de electrones a la alfa de carbono.
Si se dibuja el mecanismo por el alfa de ataque se puede ver que el enolato puede reaccionar con el aldehído y producir condensación aldólica aductos. Además, el átomo de carbono de los aldehídos es la forma más electrofílico que el átomo de hidrógeno enlazado a la alfa de carbono, que es la razón principal por la que el enolato terminan siendo formado en cantidades muy pequeñas y a veces ni siquiera la detecta.
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