H-NMR espectroscopia de annulene [de 18]

Question

¿Por qué aparece annulene [18] solamente un pico en su protón NMR en $\pu{100^\circ C}$? ¿Ocurre algún cambio estructural tal que todos los hidrógenos son iguales?

Answer 1

A muy grandes rasgos, se podría esperar que aromaticidad hacer dos cosas relevantes:

1. Esto tiende a hacer que el anillo de manera rígida, plana, pero...
2. Su efecto energético disminuye con el aumento de tamaño del anillo.

Con $18$ átomos en el anillo el efecto energético se reduce hasta el punto donde el anillo no es tan rígida. Se convierte en fluxional en el calentamiento.

Este es uno de los muchos ejemplos de aromaticidad no siempre tener todos los efectos que estamos acostumbrados a ver en los anillos de benceno.