¿Cuántos enlaces de hidrógeno hay en estos compuestos?

Question

Suelen preguntarnos cuántos enlaces de hidrógeno pueden crear estos compuestos, lo utilizamos para diferenciar el punto de ebullición de cada uno de ellos, así que sería genial que me ayudarais.

Así que lo que sé que $\ce{H2O}$ tiene 4 enlaces de hidrógeno que son 2 de átomos de hidrógeno y 2 de otras moléculas que tiene 2 átomos de hidrógeno conectados a los 2 pares solitarios de electrones que tiene el oxígeno.

En $\ce{HF}$ Tiene 2 enlaces de hidrógeno. La misma explicación implica aquí. En $\ce{NH3}$ 2 enlaces de hidrógeno porque $\ce{N}$ no tiene la cantidad necesaria de pares solitarios para hacer más enlaces de hidrógeno.

Pero lo que realmente quiero saber es sobre los alcoholes. De la forma en que lo estoy explicando, debería tener 2-3 enlaces de hidrógeno pero cuando reviso algunos libros y artículos dicen que sólo crea 1.

Así que si puedes explicar cuántos crea cada uno y de qué depende sería genial.

Answer 1

Los enlaces de hidrógeno requieren un $\ce{\delta{+}}$ átomo de hidrógeno capaz de formar un enlace de hidrógeno, por lo que $\ce{H2O}$ hace 2 enlaces H, y $\ce{NH3}$ tiene 3 H $\ce{\delta{+}}$ átomos capaces de formar estos enlaces.

Sin embargo, los enlaces de hidrógeno también requieren un par solitario "activo" capaz de aceptar un enlace de hidrógeno, donde $\ce{H2O}$ puede hacer 2 de estos de nuevo, pero $\ce{NH3}$ sólo puede aceptar 1.

Entonces, ¿el agua hace 4 enlaces o 2? ¿El amoníaco hace 1 enlace o 2? La respuesta es ambas cosas, pero depende de cómo se cuente. Si se observa una molécula individual en un grupo de moléculas de agua, puede parecer que está rodeada y mantenida por cuatro enlaces H; hace dos con el hidrógeno y acepta dos con los pares solitarios. Esa molécula está involucrada en 4 enlaces de hidrógeno.

Pero si tomas 100 moléculas de agua y cuentas cuántos enlaces de hidrógeno hay entre ellas, la respuesta será de unos 200 porque cada molécula hace 2 enlaces. Si se considera que cada molécula hace 4 enlaces, entonces se está contando doblemente cada enlace que se hace y se acepta. Lo mismo ocurre con el amoníaco, cada molécula hace un enlace de hidrógeno y también acepta uno. Se podría decir que una molécula individual está involucrada en dos enlaces, pero si se cuentan todos, cada molécula sólo hace uno.

Debido a estos dos puntos de vista diferentes, algunos textos dirán que el agua hace 4 y los alcoholes 2 enlaces, y otros dirán que el agua hace 2 y los alcoholes 1 enlace. Ambos son correctos, pero lo son de manera diferente. Sea cual sea la forma de contarlos, hay que ser coherente. Si esto está relacionado con el programa de un examen, la forma correcta está definida por eso.

Answer 2

Esta es una buena pregunta para la discusión para aclarar el concepto de enlace H en el alcohol.

El enlace de hidrógeno se produce entre moléculas en las que hay un átomo de hidrógeno unido a uno de los elementos muy electronegativos: flúor, oxígeno o nitrógeno.

En el caso de los alcoholes, se establecen enlaces de hidrógeno entre los átomos de hidrógeno ligeramente positivos y los pares solitarios de los oxígenos de otras moléculas.

Los átomos de hidrógeno son ligeramente positivos porque los electrones de enlace se alejan de ellos hacia los átomos de oxígeno, muy electronegativos.

Nota: Si quieres ser quisquilloso, el diagrama es ligeramente engañoso porque sugiere que todos los pares solitarios de los átomos de oxígeno están formando enlaces de hidrógeno. En un alcohol eso no puede ocurrir. Tomando el alcohol como un todo, sólo hay la mitad de átomos de hidrógeno ligeramente positivos que pares solitarios. En un momento dado, la mitad de los pares solitarios en el total del alcohol líquido no tendrán enlaces de hidrógeno de ellos porque no hay suficientes hidrógenos ligeramente positivos para todos. En el diagrama, para mostrar la disposición tridimensional, las líneas en forma de cuña muestran los enlaces que salen de la pantalla o del papel hacia ti. Los enlaces punteados (aparte de los enlaces de hidrógeno) muestran los enlaces que vuelven a la pantalla o al papel alejándose de ti.