En mi examen, mi profesor me preguntó si lo siguiente es cierto: "El ciclohexano de la silla tiene más hidrógenos axiales" No tuve tiempo de pensar, así que me limité a poner falso. Y aparentemente tenía razón. Pero, en casa, pensé: ¿Tiene siquiera sentido esta pregunta? Los hidrógenos axiales, por definición, sólo se ven en los ciclohexanos, según lo que sé.
Dice completamente: VERDADERO O FALSO: El ciclohexano de bote es un conformador de energía ligeramente mayor energía que el ciclohexano de silla porque: (a).... (una sub pregunta) T O F (b).... (una subpregunta) T O F (c)el ciclohexano de silla tiene más hidrógenos axiales. T O F
La respuesta a la parte (c) de esa pregunta es "Falso". Resulta que las conformaciones silla y barco del ciclohexano tienen ambas 6 hidrógenos axiales, por lo que la silla no tiene más hidrógenos axiales. Aquí hay una imagen de la silla (a la izquierda) y de la barca (en el centro), deberías poder ver los 6 hidrógenos axiales tanto en la silla como en la barca.
Ron, todavía no puedo ver todos los hidrógenos axiales en el barco. Sólo veo 4, los que apuntan hacia abajo en esta foto.
@yolo123 Buen comienzo, hay dos hidrógenos axiales más que tienen un significado especial y uno de ellos está etiquetado con una "f" en el dibujo del medio. El hidrógeno "f" es axial, pero se suele denominar hidrógeno "asta". Causa problemas estéricos con el otro hidrógeno axial de asta de bandera en C-4 (como referencia, el hidrógeno original de asta de bandera está en C-1). Esta interacción asta-bandera es uno de los factores que desestabiliza el barco con respecto a la silla.
Entonces, en términos generales, ¿tiene sentido el término hidrógeno "axial" en las conformaciones de barco? Siempre pensé que el término se limitaba a las conformaciones de silla.
Si quiere ser muy preciso (tal vez pedante), entonces concluiría que la pregunta en sí es un poco dudosa sin una aclaración adicional. Considere la recomendación de la IUPAC sobre Terminología básica de la estereoquímica . Contiene la siguiente definición de axial con respecto a las conformaciones de los anillos (el énfasis es mío):
En la forma de silla del ciclohexano Los enlaces del anillo a los átomos del anillo (y las entidades moleculares unidas a dichos enlaces) se denominan axiales o ecuatoriales según si los enlaces forman un ángulo relativamente grande o pequeño, respectivamente, con el plano que contiene o pasa más cerca de la mayoría de los átomos del anillo.
La cuestión aquí es que la definición se limita contextualmente a silla conformaciones. De acuerdo, esto es sólo una recomendación, pero creo que es una recomendación lógica y autorizada. Visto así, la propia pregunta está mal formulada en la medida en que admite cualquiera de las dos respuestas a falta de un acuerdo sobre los términos exactos. A saber, "verdadero" podría ser una respuesta válida, ya que, según la definición más estricta, la conformación de un barco tiene cero Los hidrógenos axiales; por otro lado, si se aplica una definición similar (basada en los ángulos de enlace relativos a un plano que contiene la mayoría de los átomos del anillo) a la conformación del bote, se puede identificar seis hidrógenos axiales aproximadamente análogos a los de la conformación de silla y la respuesta correcta sería "falso". Realmente, la pregunta es turbia a menos que usted (y más importante, su profesor) tenga clara la definición formal que se utiliza.
Escribió: "El punto aquí es que la definición se limita contextualmente a las conformaciones de la silla". Pero más abajo, en el enlace de la IUPAC, la definición continúa diciendo: "Los términos axial y ecuatorial se han utilizado de forma similar en relación con la conformación fruncida del ciclobutano, el conformador corona del ciclooctano, etc." A mi entender, estas afirmaciones no limitan el uso de "axial" a las conformaciones de silla.
@ron, en mi opinión, el uso del término "axial" con respecto a otros conformadores y moléculas suele ser válido. Sin embargo, esta pregunta es en sí misma una prueba del potencial de ambigüedad de ese uso. Sólo puedo suponer que hay una razón por la que se mencionó explícitamente la conformación de silla al principio. Aunque definitivamente no estoy afirmando que la IUPAC desapruebe los usos relacionados del término "axial" en otros conformadores y moléculas, esa frase que citas me parece una nota de uso, no una aprobación. Yo diría que hay que dar alguna definición explícita si el término se usa de otra manera que no sea para las sillas.
En mi examen, mi profesor me preguntó si lo siguiente es cierto: "El ciclohexano de la silla tiene más hidrógenos axiales" No tuve tiempo de pensar, así que simplemente puse falso. Y aparentemente tenía razón.
¿Cuál es la pregunta completa? El silla tiene más hidrógenos axiales que qué otra forma? Si la prueba se refiere a la otros conformación de la silla, entonces tienes razón.
El ciclohexano tiene 12 hidrógenos, y en sus dos conformaciones de silla, seis sustituyentes son axiales mientras que los otros son ecuatoriales.
Básicamente, la pregunta es si el barco tiene más H's axiales que el ciclohexano?
La conformación del barco no tiene ninguna posición axial verdadera. No estoy seguro de lo que su profesor considera axial o no, pero si tomamos la asta de la bandera los hidrógenos sean "axiales", entonces tanto la silla como el bote deben seguir teniendo el mismo número de sustituyentes axiales.
VERDADERO O FALSO: El ciclohexano es un conformador de energía ligeramente superior que el ciclohexano silla porque: (a).... (una subpregunta) T O F (b).... (una subpregunta) T O F (c)el ciclohexano de silla tiene más hidrógenos axiales hidrógenos axiales. T O F
Respecto a la pregunta de ahora en contexto la inestabilidad de la conformación de la barca probablemente tenga más que ver con las interacciones entre astas y astillas que con el número de hidrógenos.
Disidente, puede que no haya sido claro. El profesor pedía comparar la conformación del barco y de la silla. Básicamente, la pregunta es ¿tiene el bote más H's axiales que el ciclohexano?
¿Se refiere a las astas de las banderas H como las unidas a C4 y C1? En ese caso, sólo hay 4 H que son "AXIALES" según la "hipotética definición" de mi profesor. ¿Me he perdido?
I-Ciencias es una comunidad de estudiantes y amantes de la ciencia en la que puedes resolver tus problemas y dudas.
Puedes consultar las preguntas de otros usuarios, hacer tus propias preguntas o resolver las de los demás.
0 votos
Los dos deben tener el mismo número de hidrógenos axiales.
0 votos
¿Cómo es eso?
0 votos
El ciclohexano tiene 12 hidrógenos y en un momento dado la mitad son axiales y la otra mitad ecuatoriales.
0 votos
chem.ucla.edu/harding/IGOC/B/conformation_boat01.jpg ¿Puedes mostrarme el axial y el ecuatorial aquí?
0 votos
La conformación del barco sólo tiene posiciones pseudo axiales y ecuatoriales. ¿Cuál es la pregunta completa?
0 votos
Dice completamente: VERDADERO O FALSO: El ciclohexano de bote es un conformador de energía ligeramente mayor que el ciclohexano de silla porque: (a).... (una subpregunta) T O F (b).... (una subpregunta) T O F (c)el ciclohexano de silla tiene más hidrógenos axiales. T O F