Por qué carbonos sp2 tienden a preferir conformaciones eclipsadas mientras que carbonos sp3 prefieren escalonados

Question

Soy un segundo estudiante del año y han llegado con esto al estudiar la estereoquímica y conformaciones y han sido incapaces de encontrar una respuesta satisfactoria.

Sé que los carbones $\ce{sp^3}$ prefieren anti-periplanar y conformaciones gauche debido a la superposición de orbitales llenas con orbitales vacíos pero no parecen encontrar una respuesta para por qué los carbones $\ce{sp^2}$ prefieren una conformación eclipsada. Posiblemente estaba pensando acerca de la necesidad de evitar $\pi$ electrones sin embargo no estoy seguro.

Answer 1

Creo que usted está preguntando acerca de conformaciones preferidas para $\ce{sp^3-sp^3}$ enlaces simples y $\ce{sp^3-sp^2}$ enlaces simples.

Estás en lo correcto de que el escalonada (o gauche) conformación es preferido en la simple alcanos. Esto generalmente se explica señalando que

• adversos interacciones estéricas se reducen al mínimo en la conformación escalonada, y
• la estabilización de hyperconjugative interacciones son maximizados

(fuente de la imagen)

En el caso de la $\ce{sp^3-sp^2}$ single bond como se encuentra en el propeno, el tolueno, el acetaldehído, etc., la conformación eclipsada ahora es el más estable.

(fuente de la imagen)

De nuevo ambos estéricos y electrónicos argumentos pueden ser avanzado para explicar esta preferencia. El estérico argumento dice que vamos a utilizar el doblado modelo para describir el enlace doble.

Ahora que sustituir a uno de los átomos de hidrógeno etileno con un grupo metilo y tenga en cuenta que en la conformación eclipsada (construir un modelo si se puede) ninguno de los metil hidrógenos eclipse el hidrógeno en la adyacente olefínicos de carbono o de cualquiera de la inclinación de los bonos. En la conformación escalonada de todos los 3 de la metil átomos de hidrógeno están eclipsando algo, el 2 de doblado de los bonos y el $\ce{C-H}$ de los bonos en la adyacente olefínicos de carbono. La base de la electrónica argumento puede ser encontrado aquí. Personalmente, para mí, el estérico argumento es más fácil de entender.