¿Por qué no se utiliza un disolvente prótico polar en la reacción de Finkelstein?

Question

Normalmente, en una reacción de sustitución nucleofílica, un nucleófilo más fuerte sustituye a otro más débil.

En cualquier disolvente prótico polar, el orden de nucleofilia es $\ce{F-}<\ce{Cl-}<\ce{Br-}<\ce{I-}$ (debido a una mayor solvatación de los aniones más pequeños).

Mientras que en cualquier disolvente aprótico polar, el orden de nucleofilia es $\ce{F-}>\ce{Cl-}>\ce{Br-}>\ce{I-}$ .

¿Por qué la reacción de Finkelstein utiliza acetona a pesar de ser un disolvente aprótico polar? ¿No sería mejor utilizar un disolvente prótico polar ya que haría $\ce{I-}$ el nucleófilo más fuerte del grupo.

Answer 1

El punto clave es conducir el equilibrio hacia donde se quiere. Usted podría hacerlo por las tasas de reacción relativas. La reacción de Finkelstein, sin embargo, utiliza un método mejor: la precipitación de uno de los productos. Se elige específicamente la acetona porque el cloruro, el bromuro y el fluoruro de sodio son insolubles en ella, mientras que el yoduro de sodio es soluble. Así que la ecuación se convierte en

$$\ce{R-X + Na+ ({acet.}) + I- ({acet.}) -> R-I + NaX v}\tag{1}$$

No hay nada mejor que la fuerza impulsora del equilibrio de las precipitaciones.