¿Cuál sería el mecanismo para la reacción entre 2- (clorometil) furano y cianuro de potasio, como se detalla a continuación?
Sé que para los anillos de 6 miembros (como la piridina) el cloruro se reemplaza con el anión cianuro, sin embargo, no estoy seguro de cómo el mecanismo difiere entre los dos de una manera que el grupo de cianuro se añade en el 5 en lugar de al metilo.
El ion cianuro ataca la posición 5 del furano. El enlace doble 4,5 migra a 3,4. El enlace doble 2,3 migra hacia el grupo Me, expulsando a Chloride y dando el exometileno (enlace doble fuera del anillo) intermedio. Luego los enlaces se reorganizan para volver a aromatizar dando el producto mostrado.
Espero que esto tenga sentido. No tengo acceso a un paquete de dibujo.
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