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Síntesis de 1-iodo-4-nitrobenceno

Yo estaba tratando de sintetizar 1-iodo-4-nitrobenceno, en el laboratorio de hoy – sin embargo, la apariencia de mi producto es muy confuso para mí.

En primer lugar, he añadido conc. ácido sulfúrico al agua y 4-nitroaniline. Esto fue seguido por diazotising de la amina de sulfato con nitrito de sodio y agua. (Esto se realiza a temperaturas por debajo de $10\ \mathrm{^\circ C}$).

Entonces, he añadido el diazonium sal a una solución de $\ce{NaI}$ y el agua. Un gran penacho de espuma formada ($\ce{N2}$). Después, he realizado una filtración utilizando un embudo Büchner. Ahí es donde las cosas salieron mal.

He utilizado el agua para mojar el papel de filtro. He añadido en el iodonitrobenzene. Un suckback se produjo dentro de un par de segundos, ya que el producto era muy viscosa. Tras la reanudación, la filtración fue como estaba previsto. Sin embargo, el producto en el papel de filtro fue un fundido papilla de color marrón.

Traté de dejarlo secar por 5 minutos, pero una vez apagado, se mantuvo un lodo.

¿Tiene alguna sugerencia sobre cómo podría mejorar en esta síntesis o tal vez una idea de lo que salió mal?

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Mike Schall Puntos 2921

Aquí están algunas cosas a centrarse en:

  • Cómo rápidamente\lentamente hizo que añadir la diazonium sal a la NaI solución?
  • ¿Mantener la temperatura de reacción por debajo de 10°C durante la totalidad de la suma?
  • No mantener la diazonium sal enfría, mientras que la adición?
  • Después de la adición fue completa, dejaste que la reacción se agita a 10°C hasta que el nitrógeno evolución cesado y, a continuación, deje que la reacción lentamente caliente a temperatura de la habitación?

Aquí es una prueba de laboratorio procedimiento para la preparación de 4-iodonitrobenzene. Comparar a tus notas y ver donde difieren.

Mantener la reacción en frío durante la adición es la clave. Si el diazonium sal se calienta demasiado, el diazonium puede reaccionar con el sí mismo (acoplamiento) para dar color a los productos. El diazonium de iones también pueden eliminar el nitrógeno para generar el extremadamente reactivo fenil cationes que reaccionan con cualquier nucleófilo alrededor, el agua por ejemplo (consulte la página 6, el Mecanismo de la sección de referencia). Ambas vías pueden contaminar y reducir el rendimiento del producto deseado.

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