Si trans dobles enlaces hacen que los cicloalquenos sean quirales, ¿una segunda trans o tal vez cis doble enlace inducen otro plano quiral y, por tanto, son posibles cuatro estereoisómeros para el ciclodieno dado?
La pregunta se basa en estas preguntas anteriores: ¿Son quirales todos los cicloalquenos superiores? ¿Por qué el trans-cicloocteno es quiral?
Si los dobles enlaces trans hacen que los cicloalquenos sean quirales
Tenga en cuenta que un trans doble enlace en un cicloalqueno no produce necesariamente un cicloalqueno quiral. Sólo cuando la cadena que conecta los extremos del doble enlace es lo suficientemente corta para que el trans doble enlace se retuerce existirá una conformación quiral.
Así que en grandes trans -cicloalquenos el doble enlace no está torcido y no puede producir quiralidad.
Recuerde también que aunque el trans doble enlace se tuerce y se obtiene una conformación quiral, la molécula puede seguir siendo ópticamente inactiva si la conformación quiral se interconvierte rápidamente con su conformación enantiomérica. Este último punto se trató en uno de sus preguntas anteriores donde se señalaba que
A temperatura ambiente, trans -cicloocteno es el único trans -cicloalqueno donde las dos conformaciones enantioméricas son suficientemente estables ( Por ejemplo el la barrera para alcanzar la conformación planar es lo suficientemente alta) para ser aislado. Si bajamos la temperatura a 0°C, podemos aislar los enatiómeros del trans-ciclononeno.
Volviendo a su pregunta.
hace un segundo tra plano
La clave aquí es que, como se ha mencionado anteriormente, si el segundo doble enlace también se tuerce, entonces existirá la posibilidad de que aumente el número de estereoisómeros quirales (por supuesto, la inserción de un doble enlace siempre aumentará el número de estereoisómeros porque tenemos estereoisómeros adicionales). cis y trans posibilidades de doble enlace, pero creo que tu pregunta se centra en los estereoisómeros quirales, no en los estereoisómeros geométricos).
Fíjese en la figura de arriba a la izquierda, de un trans doble enlace en un anillo pequeño. Estamos avistando un trans doble enlace. Para aliviar la tensión del anillo, el doble enlace si se fuerza a giro . Es esta torsión fuera del plano lo que confiere quiralidad al doble enlace. Su inserción en el anillo producirá un plano quiral adicional y la quiralidad R o S del nuevo doble enlace deberá especificarse en el nombre del compuesto.
Observe la figura de la derecha de un cis doble enlace en un anillo pequeño. Para aliviar la tensión aquí, el $\ce{C_{ring}-C=C}$ no hay movimiento de torsión fuera del plano, el plano del doble enlace sigue existiendo. Por lo tanto, en el cis doble enlace, no hay quiralidad asociada al doble enlace; no se producirán isómeros quirales adicionales.
y, por tanto, ¿son posibles cuatro estereoisómeros para el ciclodieno dado?
No siempre. Igual que en compuestos más comunes con 2 centros quirales, meso estereoisómeros son posibles. Por ejemplo, si el conocido E,E-cicloocta-1,5-dieno adoptara una conformación como la que se muestra a continuación, entonces tendría un plano de simetría y sería un aciral meso compuesto donde uno trans doble enlace tiene la configuración R y el otro doble enlace la configuración S.
El número de estereoisómeros no depende del número de dobles enlaces. Depende del número de carbonos quirales/estereogénicos presentes en esa molécula. Un centro estereogénico se refiere a un carbono que está unido a cuatro átomos o grupos diferentes. En función del número de centros estereogénicos de la molécula, se puede determinar el número de estereoisómeros mediante la fórmula 2 elevado a la enésima potencia, donde n= número de centros estereogénicos. Por tanto, si una molécula tiene 3 centros estereogénicos, el número máximo de estereoisómeros que puede tener es 2 elevado a 3, es decir, 8 estereoisómeros.
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