Necesitas distinguir entre intuición determinista y probabilística aquí. Si un experimento tiene un resultado $\omega$ con probabilidad $p$ de ocurrir, eso significa que si repetimos este experimento $n$ veces, esperamos que $p \cdot n$ de los $n$ experimentos tendrán resultado $\omega$. Esto no nos da ningún control sobre decir cuántos eventos tendrán resultado $\omega, sin importar cuántas veces repitamos el experimento ($10, 100, 1000$, o incluso $10^{10^{10}}$ veces). La expectativa se convierte en una mejor aproximación a medida que seguimos repitiendo el experimento, pero siempre permanece como una expectativa y nunca es una predicción real; las matemáticas no nos permiten predecir lo aleatorio, solo podemos entender su comportamiento.
Por ejemplo, lanzar una moneda (imparcial) nos da Caras con probabilidad $1/2$. Así que si lanzamos una moneda, por supuesto que no obtendremos $0.5$ monedas con Caras (ya que ni siquiera podemos lanzar esa cantidad de monedas). Así que nuestra expectativa es inexacta sin duda, pero es la mejor expectativa que tenemos. Sin embargo, si lanzamos un millón de monedas, esperamos $500000$ monedas con Caras, y en la mayoría de los casos (es decir, si repetimos el experimento "lanzar un millón de monedas" muchas veces), $500000$ estará bastante cerca de la observación real, lo que lo convierte en una buena estimación para el número de Caras que obtenemos.
Nota: una probabilidad no es algo intrínseco al experimento; Estados Unidos decidimos cómo asignar probabilidades. Cuando decimos que un dado tiene probabilidad $1/6$ de caer en cada uno de sus lados, es algo que decidimos, y en la práctica efectivamente observamos que esto es una aproximación correcta. Sin embargo, si nuestro dado estuviera sesgado, podríamos querer cambiar esos parámetros para esperar resultados diferentes correctamente.
Espero que esto ayude,