Elección de los nombres IUPAC recomendado:

Question

Cuando buscando nombres para las moléculas orgánicas simples, la idea de una preferido el nombre IUPAC (PIN) a menudo viene.

Mi entendimiento es que el PIN estaba destinado a proporcionar una única e inequívoca nombre para una molécula dada basado en el estricto aplicaciones de las directrices de la IUPAC para la nomenclatura.

Mientras que algunos de estos Pines son claramente aplicaciones de estos formal directrices de la IUPAC, otros Pines son triviales nombres. Para dar algunos ejemplos:

• El ácido acético (PIN, pero trivial nombre) en lugar de ácido etanoico (sistemática Nombre de la IUPAC)

• Propan-2-ona (PIN y sistemática de la IUPAC nombre) en lugar de acetona (aceptado, pero trivial)

• Fenol (PIN, pero trivial nombre) en lugar de benceno (sistemática de la IUPAC nombre)

Claramente la mayoría de las personas aún se refieren a estas moléculas como el ácido acético, acetona y fenol; pero parece arbitrario que algunos trivial nombres son los PINES, mientras que otros no lo son (que no quiere decir que los otros nombres no están prohibidas, como se señaló en los comentarios, con referencia P-10 de las recomendaciones).

¿Por qué necesitamos el PIN, y por qué no siempre se ajustan a la estricta aplicación de las directrices de la IUPAC?

Answer 1

Citando la Introducción (P-10) de la IUPAC Libro Azul (Nomenclatura de Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y la Preferida de los Nombres de 2013):

[...] Hemos desarrollado reglas para la asignación de los preferidos por los nombres de la IUPAC', mientras continúa para permitir nombres alternativos con el fin de preservar la diversidad y la capacidad de adaptación de la nomenclatura de las actividades diarias en química [...]

Por tanto, la existencia de los preferidos de los nombres de la IUPAC no impide el uso de otros nombres a tener en cuenta un contexto específico o para enfatizar las características estructurales comunes a una serie de compuestos. Preferido de los nombres de la IUPAC (Pines) pertenecen a una preferido de nomenclatura de la IUPAC'. Ningún otro nombre que un preferido de la IUPAC nombre, siempre es clara y sigue los principios de la IUPAC recomendaciones en el presente, es aceptable como un general de nombre IUPAC', en el contexto de un general de la nomenclatura de la IUPAC'.

Por lo tanto, puede haber varios nombres para un compuesto que son permitidas en la nomenclatura de la IUPAC, uno o más de lo que puede ser un nombre trivial (o derivado de uno). Tenga en cuenta que no hay ninguna estipulación de que el PIN debe ser sistemáticamente obtenidos nombre. Así, para un compuesto con un trivial nombre, el nombre sistemático o el trivial nombre puede ser elegido como el PIN. ¿Cómo IUPAC elegir cual es el PIN?

Puede no ser la respuesta que estamos buscando, pero al final del día, tengo la fuerte sospecha de que es simplemente arbitrario. Los ejemplos que has citado son muy ilustrativos. Aquí es uno más de la incoherencia de que, a lo mejor de mi conocimiento, es arbitraria.

"El ácido acético" es un PIN que puede ser modificada por la sustitución (P-65-1.1.1), pero sólo en un grado limitado (P-15.1.8.2.1). Por lo tanto, "ácido bromoacético" es también un PIN. Por otro lado, el acetileno es también un PIN; sin embargo, la sustitución de cualquier tipo de no permitidos (P-31.1.2.1). Así, en lugar de bromoacetylene, el PIN es bromoethyne. (Bromoacetylene, sin embargo, sigue siendo aceptable en el uso general. Todos los nombres en la lista de abajo que no son seguidos por "(PIN)" son aceptables dentro de los generales de uso.)

Lo que hace la IUPAC decidir que - para el PIN de los efectos de uno trivial nombre es sustituible, mientras que el otro no lo es? O en los ejemplos que has citado, ¿por qué es un nombre trivial el PIN mientras que la otra no lo es? Por supuesto, las reglas del estado que tiene que ser así, pero a lo mejor de mi conocimiento, no hay ninguna explicación de la filosofía detrás de la elección de PIN. Tal vez voy a estar equivocado, a pesar de que, y que me gustaría ver.

Para ser honesto, si usted puede venir para arriba con uno, me sorprendería. Es muy difícil dibujar una línea. Tal vez estamos de acuerdo en que "acetona" debe ser un número PIN, sino que debe "neopentane" ser un PIN? ¿Qué hay de "estrógeno"? Alguien tiene que sólo arbitrariamente elegir dónde trazar una línea, y sólo sucede que la IUPAC ha ido con algo más estrictos que no uso "acetona" como un PIN.

De todos modos, sólo para reiterar - muchos de estos nombres son perfectamente válidos los nombres de la IUPAC. Es sólo que, por una u otra razón, la IUPAC no se ha seleccionado como el preferido de los nombres de la IUPAC.