En el ion bicarbonato, ¿por qué el hidrógeno no puede unirse al carbono?

Question

Recientemente he estado estudiando los electrófilos y nucleófilos, incluyendo cómo el ion carbonato ( $\ce{CO3^2-}$ ) se estabiliza a través de la resonancia. Al dibujar el modelo de bi carbonato, sin embargo, me pregunté de repente por qué no sería posible un diseño diferente de este ion. El diseño que propongo presenta el átomo de hidrógeno unido al carbono, con enlaces simples para los tres oxígenos. Esto se muestra a continuación:

Ahora, sé que esto no es lo que solemos ver, que es:

La pregunta es: ¿por qué no es factible mi propio diseño? Si lo es, ¿no es energéticamente favorable debido a las numerosas cargas que habría que crear?

Answer 1

En primer lugar, aprecio su esfuerzo por pensar de forma diferente.

Ahora, como estás pensando en una nueva estructura para el ion bicarbonato, sólo tienes que comparar los factores de estabilidad entre las dos estructuras diferentes y obtendrás la respuesta.

Aquí vamos a comparar las estructuras:

Factores de estabilidad para la estructura convencional

1. Saturación de octetos en el caso de cada uno de los elementos.

2. Estabilidad de resonancia (además, dos estructuras canónicas equivalentes dan más estabilidad) en la molécula.

3. La carga negativa reside en la parte más electronegativa $\ce{O}$ en el átomo.

Factores de inestabilidad de la estructura propuesta

1. Octeto insaturado en el caso de la carga positiva $\ce{O}$ en el átomo.

2. No hay estabilización de la resonancia en la molécula.

3. (su punto) Energéticamente desfavorecido debido a la acumulación de numerosas cargas.

4. La carga positiva reside en la parte más electronegativa $\ce{O}$ en el átomo.

Por eso su estructura propuesta no es la estructura real del ion bicarbonato.