¿Lado del enlace C-o-C rompe en ésteres?

Question

Cuando un éster se somete a hidrólisis de qué lado de la C-O-C se rompe, por ejemplo, en el siguiente ejemplo:

Yo creo que la primera es correcta, pero es una regla que la sal de un ácido carboxílico se forma (y luego, por supuesto, en la presencia de los -OH de un alcohol también formas).

Básicamente el cual el carbono ¿la original O de la C-O-C se queda con?

Answer 1

Para responder esto, piense en cómo se forma un éster.

En la formación de un éster, el wherin reaccionar un alcohol con un ácido en presencia de conc.$\ce{H2SO4}$

$\ce{RCOOH + R'OH -> RCOOR' + H2O}$

Ahora lo que hemos encontrado sustituyendo el oxígeno por un isótopo del oxígeno es

$\ce{RCOO'H + R''OH -> RCOOR'' + H2O'}$

Lo que esto revela es que el ácido pierde un $\ce{OH- group}$ y el alcohol pierde un $\ce{H+}$

Así que resumiendo, O átomo permanece con el carbono que no se une al grupo de $C=O$.