No era esta pregunta en un examen en la escuela lo que le pregunta cuál es el producto principal que será cuando el exceso de benceno se hace reaccionar con tetrachloromethane en presencia de cloruro de aluminio.
Todos nos hicimos mal en el examen, pero nos dimos cuenta de que se trata sólo de Friedel–Crafts de alquilación con pasos adicionales. Más tarde se nos ocurrió con dos competidores respuestas: un grupo afirmó que es tetraphenylmethane $(\ce{CPh4})$, mientras que el otro afirmó que triphenylchloromethane $(\ce{CClPh3})$ (aka tritilo de cloruro).
La razón en favor de las $\ce{CClPh3}$: Después de la formación de la misma, el negativo efecto inductivo de los grupos fenilo supuestamente va a ser lo suficientemente alta como para no permitir la liberación de los últimos Cl para formar un carbocation. También, habrá de alta impedimento estérico en $\text{CPh}_4$.
La razón en favor de las $\ce{CPh4}$: Los grupos fenilo están adheridos a la central de carbono a través de $\sigma$ bonos. De modo que sólo puede girar sus aviones para escapar de impedimento estérico. Además, no sabemos si la combinación de efecto inductivo de los grupos fenilo es lo suficientemente alto como para no permitir la liberación de cloruro. Después de todo, el cloro de la molécula es muy electronegativo.
Por lo tanto, estamos lidiando con este problema y no saben la solución. Cualquier ayuda será muy apreciada.
