¿Cómo se realiza esta reacción?
He preparado 4,4'-acilbifenilo y quiero convertir un grupo acilo en $\ce{-OH}$ y otros en $\ce{-COOH}$ grupo.
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
dsteinweg
Puntos
768
¿Es correcto que pretende sintetizar el ácido 4(4-hidroxifenil)benzoico [58574-03-1]?
El compuesto objetivo se obtiene en un solo paso a partir del bifenilo utilizando peroxidisulfato de potasio $(\ce{K2S2O8})$ como oxidante, paladio(II)-trifluoroacetato, $\ce{Pd(OCOCF3)2}$ como catalizador, y el ácido fórmico como fuente de carbono para la $\ce{-COOH}$ grupo. La síntesis se publicó en
Org. Lett. , 2004 , 6 , 2437-2439 ( DOI ).
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Los recursos y la experiencia limitados probablemente descarten Stille -También las reacciones de acoplamiento del tipo "de la".
Las alternativas dependen en gran medida de los bifenilos 4,4'-disustituidos disponibles.
Un metoxicareno puede convertirse en el correspondiente fenol mediante $\ce{BBr3}$
o el más barato ácido bromhídrico. El $\ce{-OCH3}$ resiste a la oxidación, es un +M sustituyente y no es ácida. Todo esto puede ser útil (ver más abajo).
Para introducir el $\ce{-COOH}$ sustituyente, dos enfoques parecen ser posibles en un laboratorio de bajo grado:
- oxidación de un grupo metilo por permanganato
- Grignard reacción de un bromoareno con dióxido de carbono
