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Prueba de hidrazina 2,4-dinitrofenil

Encontré esta reacción aquí: enlace:

imagen

que ilustra la prueba de la carbonila pero se ve borrosa.

Suponiendo que la R en el producto es un error tipográfico por H, no pude conservar el número de átomos de nitrógeno.

¿Cuál es la reacción correcta?
¿Esto es correcto?
¿Existe la posibilidad de una sustitución de metilo en el anillo en una variante de esta prueba?

11voto

deepakm Puntos 66

El grupo metilo en el producto es un error. Debería ser un grupo nitro. Además, tienes razón en que el grupo R debería ser un H (o viceversa dependiendo de lo que pretendían). Parece que alguien pegó dos imágenes diferentes juntas pero se olvidó de verificar si coincidían.

Quitando eso, la reacción mostrada es correcta. El reactivo utilizado es 2,4-dinitrofenilhidrazina, comúnmente conocido como DNPH.

4voto

dsteinweg Puntos 768

¡Alguien arruinó por completo el esquema!

Como ya te habrás imaginado, no hay una conversión mágica de $\ce{NO2}$ a $\ce{CH3}$ en esta reacción clásica ;-)

formación de una dinitrofenilhidrazona

En los tiempos antes de la espectroscopia moderna, estas reacciones eran herramientas analíticas valiosas: los puntos de fusión de las dinitrofenilhidrazonas y/o otros derivados se utilizaban para identificar los compuestos carbonílicos.

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