Varios compuestos orgánicos tienen estructuras de resonancia, pero puede un polímero tienen estructuras de resonancia?
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huseyint
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Creo que es importante al considerar esta pregunta recordar que la resonancia de las formas son un modelo, no un fenómeno observable -- sirven para taponar la brecha entre observables efectos electrónicos y estructuras de Lewis.
Recordando que, debe ser razonablemente fácil ver que varias de las fortalezas y las regiones de la conjugación, representable por más de una resonancia forma, podría existir en varias eficaz ratios y niveles de resistencia (de acuerdo a la cadena de deformación) en estructuras poliméricas.
Considere un simple poliacetileno, por ejemplo: ${H_2C}\left({CH}\right)_n{CH_2}$. En el caso ideal, este tendría conjugación perfecta a lo largo de toda la cadena recta, representable por dos formas de resonancia. En la práctica, la densidad de electrones es asimétrico, donde la geometría de la molécula es también, que puede ser representada como otras formas de resonancia con la separación de la carga.
No hay ninguna razón por qué de la estructura de las subunidades de polímeros no presentan resonancia, siempre que no se conjugan $\pi$-bonos de la presente. Un polímero como el kevlar, por ejemplo, sin duda se beneficia de resonancia de estabilización dentro de cada unidad monomérica.
Si existen polímeros en los que la resonancia es verdaderamente distribuida sobre toda la molécula (si eso es lo que está preguntando), sin embargo, no estoy seguro. Desde la perspectiva de la valencia de los bonos de la teoría, la deslocalización de electrones necesarios para la resonancia requiere una geometría plana con unhybridized $p$ orbitales que se alinean y se superponen para formar $\pi$-bonos perpendicular al plano de la $\sigma$de los bonos del esqueleto de la molécula. En orbitales moleculares teoría, el tipo de extensas deslocalización de electrones que de resonancia, implica una vinculación orbital molecular, distribuidos en todos los átomos, construido a partir de un conjunto de simétrica, en la fase de $p$ orbitales, con todos los planos de simetría presentes en la molécula original(s) se conserva en la generación de nuevos orbitales moleculares.
Dada la rigidez de los criterios, dudo sinceramente que los polímeros de gran longitud podría existir en la que la resonancia se distribuye a lo largo de toda la cadena de polímero. Sin embargo, eso podría ser un fracaso de la imaginación o de una falta de conocimiento de mi parte, y espero que alguien más pesa en una respuesta concluyente.
mark4o
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Me gusta bastante Greg E. la respuesta. Me gustaría añadir que hay al menos un polímero que tiene resonancias distribuidas en toda la cadena: poliacetileno. Cuando dopado con yodo, su conductividad puede llegar a valores comparables a los de la plata.
Siento que esta respuesta no podría haber sido lo que estaban buscando, ya que me suele pensar de la resonancia de las formas como ser distintos el uno del otro, mientras que para el poliacetileno, la resonancia de las formas se ven más o menos el mismo (sólo desplaza sobre un bono).
