Según mi curso de química orgánica, para-nitro-aminobenceno tiene que romper su aromaticidad para deslocalizar los electrones del grupo amino en el grupo nitro. Realmente no ver esto, cuando dibujo las estructuras de resonancia.
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Mike Schall
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Su maestro es correcta, algunas de las estructuras de resonancia en la figura no aromáticos. Aún a pesar de que, como resonancia de las estructuras que contribuyen a la descripción de la molécula, a menos que las estructuras que son aromáticas. La resonancia de las estructuras en la derecha y a la izquierda de la figura son aromáticas. La cuarta estructura de resonancia (la del medio) se conoce como un "quinona" en lugar de un aromático.
o- y p-benzoquinona son ejemplos de quinonas; son no compuestos aromáticos (ref, nota a la sentencia de "Quinonas son conjugados, pero no aromático").
Asimismo, su contenido de carbono análogos, o- y p-xilileno también son no-aromáticos quinoides compuestos similares.
Para un compuesto aromático debe ser
- cíclico
- contienen 4n+2 electrones pi
- tiene un bucle continuo de p-orbitales
- y usted debe ser capaz de dibujar enlaces dobles - interno del anillo - de cada anillo átomo de carbono.
Es este último punto el que sirve para diferenciar a las quinonas y quinona-como las moléculas de los compuestos aromáticos.
Por último, los compuestos aromáticos no necesita ser planas, las desviaciones de más de 15° de planaridad puede ser tolerada y la molécula puede permanecer aromáticos (véase, por ejemplo, [6]-paracyclophane)
maccullt
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1555
Aromaticidad no está muy bien definido el concepto (no hay reglas estrictas) y también creo que es difícil decir aparte de la resonancia de estabilización. La IUPAC goldbook estados para aromático:
aromáticos
- En el sentido tradicional, "que tiene una química tipificado por el benceno'.
- Cíclico conjugado entidad molecular con una estabilidad (debido a la deslocalización ) significativamente mayor que la de un hipotético localizada estructura (por ejemplo, estructura de Kekulé ) es decir que poseen carácter aromático. Si la estructura es de mayor energía (menos estable) de un hipotético estructura clásica, la entidad molecular es 'antiaromatic'. El método más ampliamente utilizado para la determinación de la aromaticidad es la observación de diatropicity en el espectro de RMN de 1H.
Ver también: Hückel (4n + 2) de la regla, Möbius aromaticidad- Los términos aromáticas y antiaromatic se han ampliado para describir la estabilización o desestabilización de los estados de transición de pericyclic reacciones de La hipotética estructura de referencia es aquí menos claramente definidos, y el uso del término se basa en la aplicación de la Hückel (4n + 2) de la regla y en la consideración de la topología de orbital se superponen en el estado de transición. Las reacciones de las moléculas en el estado del suelo que impliquen antiaromatic estados de transición proceder, en todo caso, mucho menos fácilmente que aquellos que involucran aromáticos estados de transición.
Hückel es el conjunto de reglas que se utilizan a menudo como guía nice, pero no son la definición de la aromaticidad. De hecho, son muy, muy rígida y estricta, y la mayoría de los compuestos que por lo general considere la posibilidad de ser aromático en este contexto, de no cumplir con estas reglas. La IUPAC goldbook define:
Hückel (4n + 2) de la regla
Monocyclic planas o casi planas) sistemas de trigonally (o a veces digonally) hibridó átomos que contienen (4n + 2) π-electrones (donde n es un entero no negativo) se presentan carácter aromático. La regla es generalmente limitado a n = 0 y 5 años. Esta regla se deriva de la Hückel MO cálculo en el plano monocyclic conjugado hidrocarburos (CH)m donde m es un número entero mayor que o igual a 3, según la cual (4n + 2) π-los electrones están contenidos en un cerrado-shell del sistema.
En este marco, sólo la primera y la última estructura de obedecer la regla de Hückel. El protón y carbono RMN claramente la prueba de que p-nitroanniline es un compuesto aromático, el espectro está muy cerca de los datos de benceno.
La resonancia de las estructuras son sólo una muleta para explicar una situación muy difícil y complejo de la estructura electrónica en el simple y comprensible los términos, es decir, estructuras de Lewis. En muy deslocalizada de los sistemas de una superposición de todas las estructuras de resonancia ha de ser considerado para la pintura un poco concluyentes de la imagen de la unión situación. Hay contribuciones de las diferentes estructuras y no todos ellos pueden ser iguales en la descripción general, sin embargo, no cambia el hecho de que la experimental de la propiedad que se observa. Esto es de nuevo un caso, donde se pueden ver las limitaciones del concepto de resonancia.
mgd
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Toda la resonancia de las estructuras de seguir la Regla de Huckel y así no perder su aromaticidad.
- Plana Anillo Cíclico
- 4n+2 pi-electrones (el exocíclico de pi, los electrones no se considera)1,2.
- Todos los átomos del anillo en la conjugación
Un ejemplo clásico de un aromático cabanion es ciclopentadieno de iones.
La carga negativa o el par solitario está en resonancia y se encuentra en un unhybridised orbital. Por lo tanto se da $sp^2$ e no $sp^3$. De modo que sus planos.
