Determinación de la estructura con HNMR

Question

Llevo unas cuatro horas intentando resolver esta cuestión de RMN y siento que siempre estoy muy cerca pero nunca consigo encontrar la combinación perfecta.

De todos modos aquí está la información en la pregunta

La fórmula es $\ce{C11H14O2}$

1.triplete a 2,4 ppm (2H)

2.singlete a 3,3 ppm (3H)

3.triplete a 3,5 ppm (2H)

4.doblete a 7,4 ppm (2H)

5.doblete a 7,5 ppm (2H)

6.singlet a 2,0 ppm se integra para el 3H

He probado varias estructuras y a la que creo que me he acercado mucho ha sido esta, cada número del lado corresponde a la señal que creo que es. La X es sólo el área donde sé que me falta un enlace, sólo que no sé cómo sellarlo.

Edición: Después de los consejos de todos ustedes, se me ocurrió esta estructura que parece ser bastante sólida

Answer 1

1. Calcule su DBEs (equivalentes de doble enlace):

$$\mathrm {DBE} = \frac {2c-h+2}{2} = \frac {2 \cdot 11 - 14 +2}{2} = 5$$ Nótese que un benceno tiene 4 DBEs ¡!

2. Los cambios a 7,5 y 7,4 definitivamente no son protones de alquino. Los protones aromáticos son más probables, ¿no?
3. Los mayores acoplamientos entre los protones del benceno suelen ser ortho acoplamientos. ¿Qué tamaño tienen en su caso?
4. Dos conjuntos de dobletes a 7,5 y 7,4 ppm podrían indicar un benceno 1,4-disustituido. Puede que quieras jugar con algunas reglas de incremento aquí.
5. Tiene dos tripletes a 3,5 y 2,4 ppm con cada 2 H. Podrían ser dos grupos metileno vecinos en $\ce{C_{aryl}-CH2-CH2-O-R}$ .
6. R en (5) podría ser $\ce{CH3}$ .