No se puede encontrar la fórmula estructural con el nombre IUPAC de los compuestos

Question

Actualmente tengo que leer un artículo. En ese documento se menciona el siguiente compuesto:

1,2-benzo-6-(N-etil-N-isobutilamino)fluorano

He intentado encontrar la fórmula estructural correspondiente utilizando el analizador sintáctico OPSIN en: http://opsin.ch.cam.ac.uk/ pero me aparece el mensaje de error:

El 1,2-benzo-6-(N-etil-N-isobutilamino)fluorano no se pudo interpretar debido a la siguiente sección del nombre: 1,2-benz

También intenté buscar en Google el nombre del compuesto, pero lo único que encontré fueron patentes que no eran muy útiles.

Espero que alguien pueda ayudarme a encontrar la fórmula estructural.

Answer 1

El nombre dado no es estándar.

El flúor es un espirocompuesto con dos componentes:

(es estrictamente una isobenzofuranona, pero me da pereza escribirlo varias veces).

Debido a las reglas de nomenclatura de los espirocompuestos (que seguro que alguien vendrá a contarlo todo), los átomos del sistema benzofurano se etiquetan del 1 al 7 y los del sistema xanteno se etiquetan del 1'al 10', con un apóstrofe.

Los átomos 1 y 2 del sistema de benzofurano están ambos dentro del anillo de furano. Si no me equivoco, el átomo 1 es el carbono carbonilo y el átomo 2 es el oxígeno del anillo. Por lo tanto, el nombre dado, que empieza por "1,2-benzo", no tiene sentido, ya que no se puede fusionar un anillo de benceno con los átomos 1 y 2 del sistema de benzofurano.

Después de buscar un poco en Google, me encontré con este compuesto: 6'-(Dietilamino)-1',2'-benzofluorano . Creo que con los apóstrofes tiene mucho más sentido.

La numeración dentro del sistema de xantenos es paralela a la del antraceno:

Tener "1',2'-benzo" significa que tiene un anillo de benceno fusionado adicional a los carbonos 1' y 2'. El sustituto 6' también tiene sentido. Lo más probable es que si el documento que leíste etiquetó los átomos de xanteno con 1-10 sin apóstrofes, el grupo 6-amino debería ser un 6'-amino. Su fórmula estructural deseada es probablemente

El generador de nombre a estructura de ChemDraw da esta molécula cuando se introduce 6'-( N -etil- N -isobutilamino)-1',2'-benzofluorano. El grupo amino, que no es más que un sustituyente ordinario, debería ser probablemente un prefijo de "benzofluorano", que es el compuesto original.

Estoy seguro de que a su debido tiempo alguien vendrá y te dará todas las reglas oficiales de la IUPAC, pero pensé que si sólo querías la fórmula estructural, mi explicación no muy rigurosa sería suficiente.