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¿Cómo desproteger un éter bencílico? (Reducción de abedul)

Me gustaría desprotejera un grupo bencilo para un Frater Seebach de alquilación (ver también: ¿Cómo puede una cetona selectivamente ser reducido? (Frater Seebach Alquilación)).

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La primera reacción de con $\ce{Li/NH3}$ trabaja o va a la éster cetona reducido?

Supongo Na también funcionaría si Li no. (La reacción con $\ce{Na/NH3}$ también se llama reducción de Birch, un multi-paso de un electrón de reducción por paso.)

Alternativamente puedo usar $\ce{Pd/C}$ en combinación con $\ce{H2}$.


Utiliza referencias:


Según Wikipedia el grupo metoxi, permanece intacto y sólo el enlace doble se reduce:

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¿Mi sugirió condiciones de reacción en la parte superior de trabajo con $\ce{Li/NH3}$ o de que otra manera puedo hacer el cambio de la OBn por un grupo OH?

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Craig Puntos 111

Gracias a jerepierre link [http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/9780470053485.ch2/pdf] aquí una posible respuesta:

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[página 94]

El uso de $\ce{BCl3}$ también ofrece el producto:

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[página 97]

De la misma manera como $\ce{BH3}$, espero que $\ce{BCl3}$ coordinará a través del átomo de boro como un ácido de lewis para el oxígeno y, probablemente, perder un $\ce{BnCl}$ la entrega de la $\ce{OBCl2}$ sustituyente. En este documento $\ce{CH2Cl2}$ ha sido utilizado como solvente, con $\ce{MeOH}$ $\ce{OH}$ grupo es obtenido.


Referencias:

i-Ciencias.com

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