Secuencia de la reacción de ácido acético

Question

¿Alguien me puede decir donde lo estoy haciendo mal para la siguiente reacción?

En el primer paso, el Br debe sujetarse al carbono alfa.

En segundo paso, el bromuro se sustituye por cianuro.

Soy capaz de conseguir el tercer producto que es el compuesto final.

Answer 1

Paso 1: $\alpha$-bromación $$\ce{CH3-COOH + Br2/P -> Br-CH2-COOH}$ $

Paso 2: Sustitución nucleófila por cianuro de sodio $$\ce{Br-CH2-COOH + NaCN -> NaBr + NC-CH2-COOH}$ $

Paso 3: Conversión catalizada por ácido de nitrilo a ácido o amida

(1) primera hidratación... $$\ce{NC-CH2-COOH + H2O -> H2N-CO-CH2-COOH}$ $ 2 calefacción adicional... %#% $ #%

Notas especiales

Ser muy cuidadoso con el paso 2 como potencialmente están formando $$\ce{H2N-CO-CH2-COOH -> HOOC-CH2-COOH + NH4+}$ que todo el mundo podría obtener en el laboratorio de la muerte si no eres cuidadoso.

Answer 2

Hay dos posibilidades. Usted tendrá una reacción de dos etapas

NC-CH2COOH es-> HOOC-CH2-COOH ácido malónico. Además puede ser descarboxilada a

HOOC-CH2-COOH + H $^+$ + calor-> CO2 + CH3COOH

el producto final es ácido acético.