¿Por qué aparece diferente de fructosa aislada el monómero fructosa de sacarosa?

Question

Tengo entendido que la representación de la fructosa es:

Pero durante la formación de la sacarosa:

¿Cómo la fructosa, cuya representación se da en la primera imagen, resulta ser diferente en el segundo. Traté de visualizarme a mí mismo la rotación de la molécula, sino la posición de oxígeno cambios y no coincide con el de la sacarosa.

Answer 1

Ah, una (bastante) común, un enigma que abruma a nosotros los estudiantes de Química cuando empezamos a aprender acerca de los hidratos de carbono :P

A primera vista, la molécula de fructosa en la primera foto, y que en la segunda foto parecen tener diferentes conformaciones:

Créanme, son lo mismo. "¿Cómo?", se preguntará usted? Quédate conmigo aquí (requiere un poco de imaginación):

Dibuje una línea vertical/eje en su primer diagrama en el plano de la furanose anillo, conectar el átomo de oxígeno en el ápice, a la derecha abajo a la mitad de la C3-C4 bond. A continuación, gire la molécula de 180 grados en sentido antihorario.

Ahora compara esto con el residuo fructosa en sacarosa.

(Me falta la necesaria Org. Chem. bosquejar herramientas para representar esta... disculpas)

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Si usted no fuera capaz de envolver su cabeza alrededor de la "rotación" de bits, entonces, vamos a asignar locant números a los átomos de carbono en los dos diagramas y , a continuación, la comparación:

Debe de haber hecho clic por ahora ;)