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¿Por qué es de terc-Butilo (tBu) a menudo no aparece como grupo protector para el consumo de alcohol?

Yo no soy de ver tBu aparece como el alcohol, el grupo de protección en todos estos lugares:

Por otro lado parece ser bastante común en la síntesis de péptidos para proteger el alcohol de la serina, treonina y tirosina con tBu.

La que aparece en la Wikipedia en alemán página: https://de.wikipedia.org/wiki/Schutzgruppe#Alkohole

Puedo deducir de esto que el tBu muy rara vez se utiliza en la no-péptido síntesis? O es simplemente falta de la Wikipedia en inglés el artículo?

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chs Puntos 77

La protección de la selección de grupo es un acto de equilibrio de la facilidad de preparación y la desprotección. En la práctica común, el uso de un grupo protector agrega dos pasos de la ruta de síntesis. Instalación y extracción de un grupo terc-butilo requiere más fuerte (ácido) condiciones. Por supuesto, es una roca, mientras que en el lugar e inertes para casi todas las condiciones corto de ácido fuerte.

La síntesis de péptidos es particularmente apto para el uso de terc-butilo protección de grupos hidroxilo debido a que (1) todos los protegidos adecuadamente los residuos están disponibles en el mercado y (2) la protección de los grupos han sido diseñados para ser globalmente desprotegió con ácido trifluoroacético. Estos factores minimizar la inherente ineficiencia para la protección de los grupos.

El caballo de batalla de la protección de los grupos para los alcoholes son silyl éteres (e.g.trimetilsililo, triethylsilyl, tertbutyldimethylsilyl, triisopropylsilyl, tertbutyldiphenylsilyl). El silyl éteres son más fáciles de formar y se unirá a la de serie éteres y tiene una excelente compatibilidad con las reacciones que requieren de alcohol de protección.

Especializados (de carbono) éteres pueden ser también útiles, incluyendo sustituidos o sustituidos bencil éter (eliminado por oxidativo o reductora condiciones) y acetales (eliminado por leve tratamiento con ácido).

Para una descripción más completa de la protección de los grupos (incluyendo terc-butil), ver los libros por Greene y Wuts o Kocienski.

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