Para números de punto flotante almacenados en IEEE precisión doble formato, el significativo ha $53$ bits de precisión. El bit más significativo está implícito y es siempre uno. Sólo $52$ bits se almacenan realmente.
Desde $1 \le \frac{\pi}{2} < 2$, entre los números representables por IEEE,
el número más próximo a $\frac{\pi}{2}$ es
$$\left(\frac{\pi}{2}\right)_{fp} \stackrel{def}{=} 2^{-52}\left\lfloor \frac{\pi}{2} \times 2^{52}\right\rfloor$$
Numéricamente, tenemos $$\frac{\pi}{2} - \left(\frac{\pi}{2}\right)_{fp} \approx 6.1232339957\times 10^{-17}$$
Ya que para $\theta \approx \frac{\pi}{2}$, $\displaystyle\;\tan\theta \approx \frac{1}{\frac{\pi}{2} - \theta}$, tenemos
$$\tan\left(\frac{\pi}{2}\right)_{fp}
\approx \frac{1}{6.1232339957\times 10^{-17}}
\aprox 1.6331239353 \times 10^{16}$$
Esto es aproximadamente el número que usted observó.