Necesito ayuda para transformar un epóxido en un alcohol, es decir, el segundo paso del esquema siguiente. He encontrado una reacción que crea dos grupos hidroxilos, pero no puedo encontrar una que sólo produce uno:
Superhidruro ( trietilborohidruro de litio ) hace esto. JACS 95 (1973) 8486 informa de una selectividad completa para el carbono no sustituido sobre el disustituido con un rendimiento muy alto. HC Brown JOC 45 (1980) (1) informa de una selectividad completa para el 2-butanol a partir del 1,2 epoxibutano y del 97:3 para la reducción del óxido de estireno.
Como puedo decir sobre esto, primero podemos utilizar MCPBA para formar un epóxido y luego observando el producto podemos utilizar el hidruro de litio y aluminio que da el ion hidruro (que favorece el mecanismo SN2) para conservar el número de carbonos en el esqueleto.
Y ahora, después de esto el ion hidruro se une al sitio menos obstaculizado, así que después de eso tenemos que hacer la protonación para formar este producto.
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