Entre el eteno y el propeno, ¿cuál es más ácido y por qué?

Question

Entre el eteno y el propeno, ¿cuál es más ácido y por qué? Si son iguales, ¿por qué?
Su $\mathrm{p}K_{\mathrm{a}}$ es el mismo $\mathrm{p}K_{\mathrm{a}}$ como ~44.

Answer 1

La diferencia entre su acidez se debe únicamente a la diferencia en el efecto inductivo [o la capacidad de donación de electrones del grupo alquilo] del grupo alquilo unido al $\ce{C=C}$ en ambos casos.

Por este sitio existe una diferencia de una unidad total

Para más información sobre el efecto inductivo

La acidez relativa de un compuesto se comprueba eliminando el hidrógeno ácido y comparando después la estabilidad de los aniones.

Los aniones formados son $\ce{H3C-CH=CH-}$ y $\ce{H2C=CH-}$ . En el primero, el anión o la carga negativa del anión se desestabiliza por la capacidad de donación de electrones o el efecto inductor de $\ce{CH3-}$ Por lo tanto, es menos estable y se forma menos rápidamente y, por lo tanto, es menos ácida.

Por qué $\ce{H3C-}$ ¿tiene efecto donante de electrones?

En un grupo alquilo, por ejemplo, en el grupo metilo el carbono está unido a tres átomos de hidrógeno. El carbono es más electronegativo que el hidrógeno. Por lo tanto, el carbono atrae a los electrones enlazados más cerca del carbono y éste adquiere una ligera carga negativa adicional (delta-) y, en consecuencia, el hidrógeno pierde el control sobre los electrones enlazados y adquiere una ligera carga positiva (indicada por delta +). Cuando este centro de carbono rico en electrones (grupo metilo) se une a otros compuestos, se comporta como donante de electrones. Cuando este centro de carbono rico en electrones (grupo metilo) se une a otros compuestos, se comporta como donante de electrones. Hay que tener en cuenta que la diferencia de electronegatividad entre el carbono y el hidrógeno es muy pequeña.

$\ce{H3C-CH=CH-}$ es menos estable debido a la presencia del factor anterior.

También puede utilizar el método de la base conjugada o el método de la capacidad de carga para comparar la acidez del compuesto y obtener el mismo resultado que el anterior.