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Por qué formular las drogas como HCl sales cuando HCl se encuentra en el ácido del estómago?

Sé que hay problemas de formulación y el procesamiento industrial que hacer es ventajoso para producir muchos de amina medicamentos que contienen como sus sales, en lugar de como freebases. Y si de dar el fármaco por vía intravenosa, el aumento de la solubilidad en agua es claramente una ventaja. Pero si de dar por vía oral, no hay suficiente HCl en el estómago para que ocurra esto en vivo? Es justo que algunos de estos fármacos son demasiado no polar, incluso, entrar en solución en el ácido del estómago? O simplemente nos necesitan para evitar la neutralización demasiado de la de ácido en el estómago con un medicamento que no destinado a ese propósito?

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user5084 Puntos 211

Otra razón es que muchos de los medicamentos que se conjugan para clorhidrato de sales que son aminas, y aminas por ellos mismos a menudo hedor. Así que la gente puede ser desactivada desde tomar medicamentos que olor terrible (pescado).

Ahora, tenga en cuenta que aunque una etiqueta podría decir algo como "fexofenadine HCl" eso no significa que hay HCl en la droga. Fexofenadina es una amina, y las aminas son algo básicas, y más que la básica suficiente para un ácido fuerte como el HCl a completamente protonate.

Así que si esto es lo que tenía en mente para la estructura de la fexofenadina, no es la más correcta estructura:

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Este sería un mucho mejor la estructura. El nitrógeno en el anillo ha sido protonada y ahora lleva una carga formal positiva. Ion cloruro es el contador de iones.

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asksol Puntos 9574

Normalmente, un neutro de drogas especies que contienen una amina de nitrógeno tendrá un mayor derretimiento de sal de hidrocloruro de que puede ser mejor que la "base libre" en la que es más fácil cristalizar (y, por tanto, purificar) para su uso en una formulación de medicamentos. Pero muchos tipos de sales se utilizan además de la de clorhidrato de - todo depende de que la sal da buenos cristales y también funciona bien desde un punto de vista fisiológico. Para la administración oral en el típico de las cantidades utilizadas para la dosis de la droga, el contraión utilizado probablemente no va a hacer mucho caso de cualquier diferencia, como va a ser superados en número por cloruro y otras especies presentes en los jugos digestivos.

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