Hidrógenos de Enantiotopic en cyclopropanone

Question

Son los átomos de hidrógeno que en el mismo carbono y aquellos que son cis enantiotopic? Y son ellos isogamous o anisogamous?

Y que anisochronous en un entorno quiral RMN?

Isócrono - hidrógenos que se encuentran en el mismo entorno químico que conduce a el mismo turno, y que la división en RMN. Si los átomos de hidrógeno son enantiotopic serán isócrono en un aquiral rmn medio ambiente, sino que anisochronous en un entorno quiral.

Puedo ver que hay es que hay un C2 y dos planos de simetría, pero la TA dijeron que se isócrono en un quirales RMN resultando en una sola camiseta, pero como hice el reemplazo de prueba tengo dos enantiómeros que significa que van a ser anisochronous en quirales de RMN, pero no estoy seguro.

Answer 1

Cyclopropanone es una de las especies reactivas, como tal, no hay muchos reportes experimentales en los que se caracteriza, sin embargo algunos (posiblemente cuestionable de datos) no existe:

Cyclopropanone es un compuesto altamente reactivo. Es estable durante un par de días a temperatura de nitrógeno líquido, pero la rápida polimerización tiene lugar por encima de o, o incluso por debajo de si trazas de agua están presentes. La reacción es altamente exotérmica.

_{Ref: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, 11, 1170. DOI:10.1002/recl.19660851113}

.

El espectro de RMN (limpia) muestra un singlete a 1.72 p.p.m. en relación a tetramethylsilane.

_{Ref: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1966, 11, 1170. DOI:10.1002/recl.196608511}

Parece que en la ausencia de un entorno quiral, todos los protones se encuentran en un entorno único en el 1,72 ppm (Hans Reich cita un solo pico en 1.65 ppm), que es lo que esperamos (la molécula es esencialmente plana, y todos los protones son equivalentes).

Como usted señala en su pregunta, la sustitución de cualquiera de los protones (hipotéticamente) daría dos enantiómeros, que, en presencia de un quirales medio ambiente, deben ser distinguibles. Por tanto, se puede concluir que, en un entorno quiral, los protones deben aparecer para ser enantiotopic.*

* hay dos ligeras advertencias a esta. En primer lugar, el compuesto todavía sería inestable y propensa a la polimerización, por lo tanto no hay manera de probar esto. En segundo lugar, la quirales medio ambiente debe ser capaz de interactuar con la molécula, para cosas como alcoholes quirales, los lantánidos cambio de reactivos (/) comúnmente utilizado, pero estoy menos convencido de que la forma de poner una cetona en un entorno quiral.