"Entiendo que la aceleración/deceleración iba a efecto de que el peso y también puedo imaginar que alguien en la terminal velocity pesan nada"
Parece que usted piensa que sólo en la terminal de la velocidad que no de peso, y eso está mal. Medimos el peso por la fuerza normal aplicada por el suelo en nosotros. Eso significa que debe haber una fuerza normal. En el ascensor, se acelera hacia abajo con una aceleración de $a<g$.
En términos de fuerzas, debe acelerar al mismo ritmo que el ascensor lo $ma_T=ma-mg$ la fuerza normal debe ser menor que acaba de $mg$, y por lo que pesan menos. En la terminal de la velocidad del ascensor el total de las fuerzas debe ser 0 ya que su velocidad es constante, lo normal debe ser de nuevo $mg$.
En caída libre, la única fuerza que actúa sobre si la fuerza de gravedad, y así usted pesa nada, en el espacio, por ejemplo, en la ISS se les ve flotante no, porque no hay gravedad (gravedad a la altura de la ISS es casi la misma que en la superficie), pero debido a que la gravedad es la única fuerza que actúa sobre la totalidad del sistema, por lo que pesa 0.