El agujero que Dejan señaló en el intento de Francis puede ser tapado definiendo en su lugar
$$g(x)=\begin{cases}x&x\le0\;,\\x-\eta&x\gt0\;.\end{cases}$$
Luego, $x-y\gt\eta$ todavía implica $f(x)\gt f(y)$, y para $0\lt x-y\le\eta$ siempre hay un racional entre $x$ e $y$ y el correspondiente $f_n$ tiene $f_n(x)\le f_n(y)$; para $x-y\le0$" la mayoría" de las $f_n$ funcionarán.
[Actualización:]
Quizás algo sorprendentemente, resulta que el número mínimo de funciones en $\mathcal F$ es tres. Basándonos en la respuesta de Robert, definimos
$$g(x)=x+2\left(\left\lfloor\frac{x+1}3\right\rfloor-\left\lfloor\frac{x+2}3\right\rfloor\right)(x-\lfloor x\rfloor) - 2\left(\left\lfloor\frac{x+1}3\right\rfloor-\left\lfloor\frac{x}3\right\rfloor\right)\;.$$
(Aquí tienes una gráfica.) Luego $\{f_0,f_1,f_2\}$ con $f_k=g(2x/\eta+k)$ es una colección de funciones de valores reales que satisface la condición, por razones análogas a las dadas por Robert.
Para ver que dos funciones no son suficientes, supongamos que $\mathcal F=\{f_1,f_2\}$ es una colección de dos funciones que satisfacen la condición. Llamamos a $f$ un testigo para un par (ordenado) $\def\pair#1#2{\langle #1,#2\rangle}\pair yx$ si $f(x)\le f(y)$. La condición requiere que haya un testigo en $\mathcal F$ para cada par $\pair yx$ con $x-y\le\eta$.
Si $f$ es un testigo para $\pair{x-\eta}{x}$, no puede ser también un testigo para $\pair{x}{x+\eta}$, ya que la condición requiere $f(x+\eta)\gt f(x-\eta)$ para todo $f\in\mathcal F$. Así que $f_1$ y $f_2$ deben alternar siendo testigos para $\pair{x+k\eta}{x+(k+1)\eta}$ para $k\in\mathbb Z$. Supongamos sin pérdida de generalidad que $f_1$ es un testigo para $\pair0\eta$ y $\pair{2\eta}{3\eta}$. Entonces $f_1(\eta)\le f_1(0)\lt f_1(3\eta/2)\lt f_1(3\eta)\le f_1(2\eta)$, por lo que $f_1$ no es un testigo para $\pair{\eta}{3\eta/2}$ o $\pair{3\eta/2}{2\eta}$. Por lo tanto, $f_2$ es un testigo para estos pares, entonces $f_2(\eta)\ge f_2(3\eta/2)\ge f_2(2\eta)$. Pero entonces $f_2(\eta/2)\lt f_2(2\eta)\le f_2(3\eta/2)\le f_2(\eta)\lt f_2(5\eta/2)$, por lo que $f_2$ no es un testigo ni para $\pair{\eta/2}{3\eta/2}$ ni para $\pair{3\eta/2}{5\eta/2}$, contradiciendo la conclusión anterior de que $f_1$ y $f_2$ alternan siendo testigos de $\pair{\eta/2+k\eta}{\eta/2+(k+1)\eta}$ para $k\in\mathbb Z.