En mi curso de laboratorio tuve que sintetizar 9,10-fenantrenoquinona (fenantreno-9,10-diona) a partir de fenantreno y óxido de cromo (VI). La síntesis se hizo como se explica en Síntesis Orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963)
Los reactivos son: fenantreno (1,00 eq), óxido de cromo (VI) (7,50 eq), ácido sulfúrico (15,0 eq), agua (83,3 eq)
Ahora tengo que explicar el mecanismo de reacción, pero desgraciadamente no lo encuentro en ninguno de mis libros de texto, ni en internet.
Esta es mi suposición:
- El óxido de cromo (VI) reacciona con el agua y forma ácido crómico.
- El ácido crómico puede oxidar un alcohol a una cetona (oxidación de Jones)
Lo que falla es el alcohol. De alguna manera tengo que conseguir el 9,10-fenantridiol, que podría reaccionar como alcohol en la Jones-Oxidación.
Cómo es posible que esto funcione. Recuerda, no tengo $\ce{OsO4}$ que podría dihidroxilar fácilmente un alqueno.
EDIT 1: Como respuesta al mecanismo propuesto por @Zhe:
¿Esto está bien a tus ojos?
EDIT 2: Otra idea para el primer paso (dihidroxilación)
Una persona del personal científico de mi universidad me dijo, que el $\ce{CrO3}$ debería reaccionar de forma muy similar a $\ce{OsO4}$ sí. Como estoy utilizando 7,50 eq de óxido de cromo (VI), hay suficiente para la dihidroxilación y la oxidación de Jones. Dijo que un mecanismo radical es bastante improbable, porque estoy trabajando con agua como disolvente y el agua es un inhibidor de las reacciones radicales. Este es el mecanismo que se me ocurrió, en relación con esta nueva información.
¿Qué opina de esta posibilidad?
