Pensé que la respuesta sería la opción (B) ya que el grupo unido al anillo de benceno es orto- y para- dirigido.
Pensé que se usaría $\ce{FeBr3}$ en la sustitución aromática electrofílica.
Sin embargo, la respuesta modelo a la pregunta es (D).
¿Es esto correcto? Si es así, ¿qué lo hace posible?
Hay dos mecanismos en competencia.
El primero es la sustitución aromática electrofílica que esperabas:
El paso determinante de velocidad es presumiblemente el primer paso, donde se forma un ion arenio relativamente inestable. ion arenio.
El segundo es la reacción de alfa-sustitución de carbonilo:
No pude identificar el paso determinante de la velocidad debido a la coordinación del ácido de Lewis FeBr3.
Por lo tanto, el segundo mecanismo ocurre a una velocidad mayor en comparación con el primero, por lo que se produce más 2-bromo-N-fenilacetamida por unidad de tiempo, lo que lo convierte en el producto principal.
Deberías hacer que el ácido de Lewis $\ce{FeBr3}$ coordine con el oxígeno del carbonilo antes de tautomizarse. Y el grupo amida es meta-dirigente, no orto/para que yo sepa. Aparte de eso, esto es prácticamente perfecto.
@Jan Según lo que yo sé, la amida es meta-dirigida cuando el carbono en la amida está unido al benceno, y orto*/*para-dirigida cuando el nitrógeno está unido al benceno en su lugar...
Esta es una clásica $\alpha$-bromación de un carbonilo. Puedes lograr esto con una fuente electrófila de bromo como en las condiciones de reacción proporcionadas o algo como el N-bromosuccinimida.
La razón por la que no estás obteniendo el producto EAS es porque ese es un camino de energía mucho más alto ya que necesitas romper temporalmente la aromaticidad. Dado más tiempo, calor y bromo, probablemente puedas obtener los productos orto- y para-, pero aún así $\alpha$-brominarás primero en la amida first.
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