Supuse que la respuesta sería la opción (B) ya que el grupo unido al anillo de benceno es orto - y para - dirigiendo.
Pensé que $ \ce {FeBr3}$ se utilizaría en la sustitución aromática electrofílica.
Sin embargo, la respuesta modelo a la pregunta es (D).
¿Esto es correcto? Si es así, ¿qué lo hace posible?
Hay dos mecanismos que compiten entre sí.
La primera es la sustitución aromática electrofílica que esperabas:
El paso que determina la velocidad es presumiblemente el primer paso, donde un ión arenio se forma.
El segundo es el reacción de sustitución alfa del carbonilo :
No pude identificar el paso determinante de la velocidad debido a la coordinación del ácido de Lewis $\ce{FeBr3}$ .
Por lo tanto, el segundo mecanismo se produce a un ritmo mayor en comparación con el primer mecanismo, por lo que más 2-bromo- N -por unidad de tiempo, lo que la convierte en la principal producto .
Debería tener el ácido de Lewis $\ce{FeBr3}$ coordinarse con el oxígeno del carbonilo antes de la tautorización. Y el grupo amida es meta -dirigiendo, no orto/para según parece. Aparte de eso, esto es prácticamente perfecto.
@Jan AFAIK, la amida es meta -cuando el carbono de la amida está unido al benceno, y ortho*/*para -dirigiendo cuando el nitrógeno se une al benceno en lugar de...
Este es un clásico $\alpha$ -bromación de un carbonilo. Esto se puede conseguir con una fuente electrófila de bromo como en las condiciones de reacción proporcionadas o algo como N -bromosuccinimida.
La razón por la que no se obtiene el producto EAS es porque se trata de una vía de energía mucho más elevada, ya que es necesario romper temporalmente la aromaticidad. Con más tiempo, calor y bromo, probablemente puedas obtener los productos orto y para, pero seguirás $\alpha$ -brominato en la amida primero .
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