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¿De dónde viene el nombre "alifático"?

Generalmente, los carbonos y los hidrógenos unidos a ellos se clasifican como uno de los siguientes:

  • aromático
  • olefina
  • alifático
  • (algo para los bonos triples que no conozco)

El significado de aromático es bastante claro para cualquiera: Pertenecen a aromático  sistemas (aunque la regla de Hückel no tiene nada que ver con un determinado tipo de olor). Olefina también es lo suficientemente claro: Las olefinas eran originalmente aquellos gases que podían generar una sustancia aceitosa por reacción con, por ejemplo, el cloro ( CX2HX4+ClX2CX2ClX2HX4 (este último es el 1,2-dicloroetano); el nombre olefina  deriva del francés gaz oléfiant - gas que crea petróleo.

Pero no tengo ni idea de dónde está el adjetivo alifático o el sustantivo aliphat que se aplican a los carbonos saturados. ¿Cuál era su significado original y por qué lo utilizamos?

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Alifático = ali-"fat"-ic = grasas = ácidos grasos = cadenas de carbono largas y no ramificadas.............. ¿no? ): Un poco de búsqueda en Internet dice que deriva del griego que significa "aceite" o "grasa": perseus.tufts.edu/hopper//leifar)

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Arthur Knopper Puntos 199

Olefinas son hidrocarburos que contienen al menos un doble enlace. El término se utiliza -a veces de forma engañosa- indistintamente con alquenos .

Aunque la nomenclatura no se sigue ampliamente, según la IUPAC, los alquenos son hidrocarburos acíclicos con un doble enlace entre centros de carbono. Las olefinas comprenden un conjunto más amplio de alquenos cíclicos y acíclicos, así como di- y polienos. - Nomenclatura de los alquenos - Wikipedia

La página del Libro de Oro que cita Wikipedia dice las últimas palabras:

Olefinas

Hidrocarburos acíclicos y cíclicos que tienen uno o más dobles enlaces carbono-carbono, aparte de los formales en los compuestos aromáticos. La clase de las olefinas engloba los alquenos y los cicloalquenos y los polienos correspondientes.

Mientras que el diccionario Oxford parece estar de acuerdo con la cosa del origen:

Origen

Mediados del siglo XIX: del francés oléfiant 'formador de aceite' (en referencia al dicloruro de etileno aceitoso).

Lo curioso es que "alifático" también significa "que produce grasas". Goldbook dice :

compuestos alifáticos

Compuestos de carbono acíclicos o cíclicos, saturados o insaturados, excluyendo los compuestos aromáticos.

Algunas definiciones excluyen alicíclico de la lista de compuestos alifáticos, pero la IUPAC no está de acuerdo, así que Tenga en cuenta que compuestos alifáticos puede estar saturado o insaturado.

Así que, volviendo a la parte de la respuesta principal,

Alifático; Etimología

Del griego antiguo ἄλειφαρ (áleiphar, "aceite, ungüento"). - Wikcionario

No hay literalmente ningún artículo en la red que hable de los primeros compuestos alifáticos descubiertos o documentados, pero leí en algún libro de texto que mencionaba que desde que estos compuestos fueron referidos por primera vez como lo que las grasas animales utilizadas en primitivo o las lámparas medievales estaban constituidas, se denominan "alifático" .

Lo único sobre un "primer alifático" que he podido encontrar es la mención "El ácido mucónico es el primer compuesto alifático que se forma como resultado del desdoblamiento del anillo aromático, que se oxida posteriormente a ácido fumárico y luego participa en el metabolismo celular como sustrato endógeno estándar". por este documento .

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M. P. Crosland's HistoricalStudiesintheLanguageofChemistry tiene una nota a pie de página que dice: "El término 'alifático' fue acuñado por A. W. Hofmann (según Graebe, GeschichtederorganischenChemie , Berlín, 1920, p. 277n.). El nombre de la clase "Acíclico" se utiliza ahora a menudo en lugar de "Alifático".

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@Todd efectivamente, el término está desapareciendo poco a poco. Por cierto, ¿menciona la razón por la que Hofmann utilizó este término?

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@M.A.R. - No, sólo da la referencia del trabajo de Greabe. Tal vez uno de nuestros habituales de chem.SE de habla alemana pueda desenterrar esa referencia y arrojar algo de luz.

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