¿Por qué N,N-dimetil-1-fenilmetanamina (la molécula de la izquierda en la imagen) experimenta fácilmente la hidrogenólisis del enlace C–N mientras que la 2-metil-1,2,3,4-tetrahidroisoquinolina (derecha) no reacciona en absoluto?
Respuesta
¿Demasiados anuncios?
La hidrogenólisis típicamente implica una superficie de metal ($\ce{Pd, Pt}$, etc.) y gas hidrógeno. En la reacción se rompe un enlace débil, es decir, un enlace que está ya sea tensionado o que puede generar un radical estabilizado. En tus ejemplos no hay tensión, pero en un caso se puede generar un radical benz
