Si el valor esperado de este juego es $a$ , entonces a una tirada de $X$ puede elegir entre recoger $X$ o pagando un dólar y reiniciando, lo que le da un valor esperado de $a-1$ . Para maximizar el valor esperado, debe tomar $X$ si $X> a-1$ y empezar de nuevo si $X\le a-1$ (realmente no importa lo que hagamos cuando $X=a-1$ ). Obtenemos por tanto $$ a = \frac1{100}\left(\lfloor a-1\rfloor\cdot a+\sum_{k=\lfloor a-1\rfloor+1}^{100}k\right) =\frac1{100}\left(\lfloor a-1\rfloor\cdot a+\frac{100\cdot101}{2}-\frac{\lfloor a-1\rfloor \cdot\lfloor a\rfloor}{2}\right). $$ Encuentro numéricamente (no hice mucha comprobación de código, pero los resultados son algo plausibles) $$a\approx87.3571 $$ que parece ser exactamente (y por supuesto el verdadero resultado debe ser racional) $$a=87\frac{5}{14}.$$ Pero estoy seguro de que se puede hacer la justificación a posteriori, es decir, demostrar que la estrategia que consiste en continuar hasta sacar al menos $87$ le da $87\frac{5}{14}$ como valor esperado.
Para su comodidad, aquí está la línea única del PARI:
solve(a=1,100,sum(k=1,100,max(a-1,k))/100-a)
Si una tirada extra cuesta dos dólares en lugar de uno, el resultado sería $$a=82\frac12$$ en su lugar, y con un coste de sólo $0.1$ dólares sería $$a=96\frac1{10}.$$