Veo un gran problema en su trabajo de inmediato: La RMN ha sido registrado en $\ce{D2O}$, por tanto, no habrá ninguna más $\ce{OH}$ grupos presentes en la molécula, sólo $\ce{OD}$ grupos. Desde el deuterio no es de hidrógeno, no se puede observar ningún acoplamiento a la $\ce{OD}$ grupos como si contenían hidrógeno.
También, se dijo:
He hecho la suposición de que el cuarteto es en realidad un doblete de dobletes.
Esta es una suposición incorrecta. Tienen varios destructores, que se informó como dd que nos da menos motivo para sospechar de un incorrecto informe. Tenga en cuenta que los típicos dd señales tienen dos diferentes constantes de acoplamiento, por ejemplo, el protón en 2.12. Ahora usted podría imaginar que los dos dobletes caen juntos. Pero en ese caso, que se caen juntos para convertirse en un triplete, no un cuarteto. Se puede intentar con la división de los árboles: un dd estancias dd, o se colapsa en un t. Y por último, el cuarteto no puede ser un conjunto de dos doblete señales de distintos átomos de hidrógeno ya que sólo tiene una parte integral de 1.
Dicho esto, la atribución de diferentes átomos de hidrógeno a su posición en el anillo es muy simple. Vamos a etiquetar el carbono cuaternario $\mathrm{C1}$ y, a continuación, ve alrededor de la rueda en cualquier dirección. Nuestra primera parada es $\mathrm{C2}$.
Dado que este es un $\ce{CH2}$ grupo, su desplazamiento químico debe ser inferior a $3~\mathrm{ppm}$. Tenemos dos opciones. O bien tomamos los dos átomos de hidrógeno que presentan un $^2J$ el acoplamiento o la de los otros dos. Ya que se puede identificar fácilmente la $^2J$ acoplamiento, vamos a tomar los.
Con los hidrógenos de $\mathrm{C2}$ en la mano, podemos comprobar, que el hidrógeno debe ser en $\mathrm{C3}$.
De nuevo, es bastante simple. Las dos constantes de acoplamiento que no $^2J$ constantes deben estar todos presentes en el hidrógeno de la señal. Sólo hay uno en cuestión.
Una vez que hemos conseguido que ordenan, podemos ir hacia atrás y determinar la estereoquímica que debe estar presente aquí.
Tenemos uno muy grande $^3J$ acoplamiento y uno mediocre. El muy grande de acoplamiento es, por supuesto, debido a una axial-axial de la relación entre los dos átomos de hidrógeno.
Ahora tenemos tres hidrógenos firmemente en su lugar: Los $\mathrm{C2}$, y el de $\mathrm{C3}$. Vamos a pasar a $\mathrm{C4}$.
Hay una constante de acoplamiento en el hidrógeno en $\mathrm{C3}$ que aún no ha sido asignado, y que por lo tanto debe pertenecer a el acoplamiento al este de hidrógeno. Es la magnitud de nuevo nos dice muy claramente que ángulo diedro esperamos y por lo tanto cuál es la relación entre los dos debe ser.
Con $\mathrm{C4}$'s estereoquímica ordenados, $\mathrm{C5}$ es la siguiente.
La constante de acoplamiento es bastante diferente en este momento, indicando el contrario estereoquímica relativa. Tenga en cuenta que el hidrógeno en $\mathrm{C5}$ se reporta como un cuarteto de la misma acoplamiento. Vamos a volver a eso en un segundo. Por ahora, sabemos que lo que debe ser sustancialmente diferente aquí.
Y ahora podemos pasar a $\mathrm{C6}$, el carbono falta aún.
Como acabo de mencionar, tenemos una aparente cuarteto para el hidrógeno en $\mathrm{C5}$. Pero eso está bien. Sólo significa que hay tres bastante similar constantes de acoplamiento a los vecinos de átomos de hidrógeno. Uno es tomado desde el acoplamiento a $\mathrm{C4}$'s de hidrógeno, es decir, la de dos de $\mathrm{C6}$ debe ser de los otros dos. Afortunadamente, hay una señal con un integrante de dos de la izquierda, que también tiene la misma constante de acoplamiento. Y también, afortunadamente, si usted hizo todo correctamente, no debe haber preguntas de por qué este estereoquímica a lo largo de la $\ce{C{5}-C{6}}$ la fianza sea correcta.
Por último, tenemos una pista en la cuestión de la estructura general:
Es decir, que los dos átomos de hidrógeno en $\mathrm{C1}$ $\mathrm{C4}$ syn. Por lo tanto, el ácido carboxílico debe estar en posición ecuatorial y el grupo hidroxi axial.
Una nota sobre el hallazgo de los diastereoisómeros: Enantiómeros son sólo enantiómeros si todos stereocentres son a la inversa. Por lo tanto, si la toma de un centro y mantener la misma todo el tiempo y sólo el cambio de la dirección de los demás, usted está obligado a encontrar los diastereoisómeros sólo. Sugiero inmovilización de la $\mathrm{C1}$ de carbono, ya que es bastante prominente hasta allí solo; le da toda la cosa menos complicaciones. También, cualquier aquiral isómeros siempre tiene un plano de simetría a través de ella que también ayuda.
