¿Cuáles son la ecuación y la afección de la síntesis de fenoles? ¿Funciona si agregamos NaOH al benceno y luego el reflujo?
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jdizzle
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Esa reacción definitivamente no producir un fenol. Los fenoles no son generalmente preparados a partir de benceno, pero a partir de benceno derivados, tales como el tolueno o clorobenceno:
La oxidación de tolueno, como el desarrollado por Dow Chemical:
$\ce{C6H5CH3 + 2 O2 → C6H5OH + CO2 + H2O}$
La hidrólisis de clorobenceno, uso de la base o de vapor (Raschig–Hooker proceso):
$\ce{C6H5Cl + H2O → C6H5OH + HCl}$
En realidad, hay procesos que nos permiten obtener directamente a partir de benceno, pero rara vez se utilizan:
La oxidación directa de benceno con óxido nitroso, un potencialmente "verde" proceso:
$\ce{C6H6 + N2O → C6H5OH + N2}$
El más ampliamente utilizado de proceso para la producción industrial (95%) consiste en la oxidación parcial de cumeno (isopropylbenzene) a través de la reordenación Hock:
$\ce{C6H5CH(CH3)2 + O2 → C6H5OH + (CH3)2CO}$
- Fuente de las reacciones: Wikipedia inglesa de la página de fenol
Mike Schall
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Hay muchas maneras de sintetizar los fenoles. La "mejor" manera depende de lo compuesto aromático que tiene disponible como material de partida. Esta página web las listas de muchos métodos diferentes para la preparación de los fenoles; en caso de encontrar un método que le parezca interesante, puede hacer clic en el ejemplo y obtener información más detallada.
Un muy agradable, el método general para la síntesis de fenoles sustituidos es la reacción de Sandmeyer. En esta reacción se inicia con una amina aromática. La amina es diazotized para producir un diazonium sal. Cuando la sal es ligeramente calentado se elimina el nitrógeno produciendo un reactivo fenil catión. Cuando el diazonium la sal se descompone en presencia de agua, los fenoles son producidos.
HellBoy
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Para agregar a la otra respuesta: hay otro método para sintetizar los fenoles a partir de benceno, es decir, a través de la benzyne intermedio. En primer lugar, puede reaccionar de benceno con $\ce{Br2}$, en la presencia de un fuerte ácido de Lewis como $\ce{AlCl3}$, para formar bromobenzene. $\ce{NaNH2}$, realmente una base fuerte ($\ce{pK_{a}}=38$; en comparación con $\ce{NaOH}$$\ce{pK_{a}}=13$), puede ser utilizado para eliminar un protón orto a la bromo-grupo, donde el efecto inductivo es el más grande. A continuación, bromuro de metilo es eliminado, dando benzyne. Benzyne es increíblemente inestable (muy deformado "$\pi$ bonos") y es electrofílico suficiente para $\ce{OH-}$ al ataque, dando el fenol después de la protonación del formó $\ce{NH3}$.
Tenga en cuenta que esto sólo ocurre en el más amplio de condiciones donde el $\ce{NaOH}$ $\ce{NaNH2}$ están fusionados.
Directo electrofílicos, además de un grupo de alcohol para el benceno no es posible, porque no hay ninguna fuente fiable de $\ce{OH+}$.
